2,4-diamino-6,7,8,9-tetrahydro-6-oxo-5-phenyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile | 1272972-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4-diamino-6,7,8,9-tetrahydro-6-oxo-5-phenyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino-3-cyano-10-phenyl-6,7,8,10-tetrahydro-9-oxa-1-azaanthracen-5-one；2,4-Diamino-6-oxo-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydrochromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1272972-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 332.362
• InChiKey: GXUCLLSUXXINGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-phenyl-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2,4-diamino-6,7,8,9-tetrahydro-6-oxo-5-phenyl-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新的 Chromene 衍生物的合成，第 6 部分

  摘要：

  摘要 2-amino-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile (1a) 与多种试剂的反应导致了 chromens 的合成。探索这种异常活泼的腈在杂环合成中的用途。

  DOI：

  10.1080/00397911003632915

文献信息

• Three-Component Bicyclization Providing an Expedient Access to Pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines and Its Derivatives
  作者：Xing-Jun Tu、Wei Fan、Wen-Juan Hao、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co500100c

  日期：2014.11.10

  A new three-component bicyclization for the efficient synthesis of a fused pyrano[2,3-b]pyridine library has been developed. The syntheses were achieved by reacting diverse C,O-containing nucleophiles, aldehydes, and 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile under microwave irradiation, providing 50 examples of chemically and biomedically significant pyrano[2,3-b]pyridine analogues with the concomitant

  为有效合成稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶文库，开发了一种新的三组分双环化方法。通过在微波辐射下使各种含C，O的亲核试剂，醛和2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三腈反应得到合成，提供了50个化学和生物医学上很重要的吡喃[2,3-]实例。 b]吡啶类似物，同时形成两个新环和四个sigma键。该程序的特点是反应时间短，成本低廉且易于获得的起始原料，可靠的可扩展性和温和的反应条件以及操作简便。
• Synthesis of Some New Chromene Derivatives, Part 6
  作者：A. A. Fadda、E. H. E. Youssif

  DOI：10.1080/00397911003632915

  日期：2011.2.7

  Abstract Reactions of 2-amino-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile (1a) with a variety of reagents leading to the synthesis of chromens have been investigated to explore the use of this exceptionally reactive nitrile in heterocyclic synthesis.

  摘要 2-amino-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile (1a) 与多种试剂的反应导致了 chromens 的合成。探索这种异常活泼的腈在杂环合成中的用途。