N,N'-bis-(2-chlorophenyl)methanediamine | 14795-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis-(2-chlorophenyl)methanediamine
• 英文别名: N,N'-bis-(2-chloro-phenyl)-methanediyldiamine；N,N'-Bis-(2-chlor-phenyl)-methandiyldiamin；N.N'-Methylen-bis-(2-chlor-anilin)；Bis-(2-chlor-anilino)-methan；methylene-bis-ortho chloroaniline；methylene bis(o-chloroaniline)；N,N'-bis(2-chlorophenyl)methanediamine
• CAS: 14795-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 267.158
• InChiKey: QBYNWJVTTUAPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-chlorophenyl)methanediamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以1289.2 g的产率得到4,4'-二氨基-3,3'-二氯二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  一种连续化制备3，3′-二氯-4，4′-二氨基二苯基甲烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种连续化制备3，3'‑二氯‑4，4'‑二氨基二苯基甲烷的方法，将盐酸溶液、邻氯苯胺和甲醛水溶液分别连续同时滴加至一级反应釜中进行成盐和缩合反应；采用双釜切换的方式进行连续化重排反应及中和反应；对产物进行连续化油水分离及连续化洗涤；所得MOCA产品纯度和色度稳定性均明显提高；本发明有效地解决了现有技术中普遍存在的MOCA和未反应的邻氯苯胺长时间热储易变色及MOCA产品色度不稳定和产能规模有限等问题，而且，自动化连续化控制合成过程，整体生产效率显著提高，且酸耗、碱耗及含盐废水排放量明显降低，环保效果显著增强，且操作简单，经济成本低，单条生产线产能规模大，适于推广应用。

  公开号：

  CN111675622B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-bis-(2-chlorophenyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  一种连续化制备3，3′-二氯-4，4′-二氨基二苯基甲烷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种连续化制备3，3'‑二氯‑4，4'‑二氨基二苯基甲烷的方法，将盐酸溶液、邻氯苯胺和甲醛水溶液分别连续同时滴加至一级反应釜中进行成盐和缩合反应；采用双釜切换的方式进行连续化重排反应及中和反应；对产物进行连续化油水分离及连续化洗涤；所得MOCA产品纯度和色度稳定性均明显提高；本发明有效地解决了现有技术中普遍存在的MOCA和未反应的邻氯苯胺长时间热储易变色及MOCA产品色度不稳定和产能规模有限等问题，而且，自动化连续化控制合成过程，整体生产效率显著提高，且酸耗、碱耗及含盐废水排放量明显降低，环保效果显著增强，且操作简单，经济成本低，单条生产线产能规模大，适于推广应用。

  公开号：

  CN111675622B

文献信息

• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING COMPOUNDS USEFUL FOR MAKING HALOGEN-FREE, IGNITION-RESISTANT POLYMERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHORÉS UTILES POUR LA FABRICATION DE POLYMÈRES RÉSISTANT À L'INFLAMMATION ET EXEMPTS D'HALOGÈNE
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005118604A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Phosphorus-containing compounds are disclosed which are obtainable by reacting: (A) at least one organophosphorus compound having a group selected from the group H-P= 0 ; the group P-H and the group P-OH; and (B) at least one compound having the following Formula (I): Formula (I) [R'(Y)m']m(X - O - R')n wherein R' is an organic group; Y is a functional group selected from hydroxy, carboxylic acid, carboxylate, acid 15 anhydride, and amine; -SH, -SO3H, -CONH2, -NHCOOR, phosphite and phosphinate groups X is a hydrocarbylene group; R' is hydrogen or a hydrocarbyl group having from 1 to 8 carbon atoms, R is alkyl or aryl group having from 1 to 12 carbon atoms; m', m and n are, independently, numbers equal to or greater than 1. These compounds are useful for making flame retardant epoxy and polyurethane resins and ignition resistant thermoplastic resins, each of which is useful for a variety of end uses requiring flame retardancy or ignition resistance. Flame retardant epoxy resins may be used to make electrical laminates. Flame retardant polyurethane is useful for making rigid polyurethane foam used in construction and flexible polyurethane foam used to make vehicle upholstery. Ignition resistant thermoplastic resins are useful for making television cabinets, computer monitors, printer housings, automotive parts, and housings and parts for appliances. This invention is particularly useful in end use applications in which a low bromine or low halogen content is required or desired.

  本发明揭示了一种含磷化合物，其可通过反应获得：(A)至少一种有机磷化合物，该有机磷化合物具有从H-P=0组中选择的基团；P-H基团和P-OH基团；和(B)至少一种具有以下化学式(I)的化合物：化学式(I) [R'(Y)m']m(X - O - R')n，其中R'是有机基团；Y是从羟基、羧酸、羧酸盐、酸酐和胺中选择的功能基团；-SH、-SO3H、-CONH2、-NHCOOR、磷酸酯和亚磷酸盐基团；X是一个烃基烷基；R'是氢或具有1至8个碳原子的烃基基团，R是具有1至12个碳原子的烷基或芳基基团；m'、m和n分别是大于或等于1的数字。这些化合物可用于制备阻燃环氧树脂和聚氨酯树脂以及防火热塑性树脂，每种树脂都可用于各种需要阻燃性或防火性的最终用途。阻燃环氧树脂可用于制造电气层压板。阻燃聚氨酯树脂可用于制造建筑中使用的刚性聚氨酯泡沫和用于制造汽车座椅的柔性聚氨酯泡沫。防火热塑性树脂可用于制造电视柜、计算机显示器、打印机外壳、汽车零部件以及电器外壳和零部件。本发明特别适用于需要或期望低溴或低卤素含量的最终用途应用中。
• Three-dimensional-forming photo-curable composition, method for producing three-dimensional article from the photo-curable composition, and resin
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10961380B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A three-dimensional-forming photo-curable composition includes a (meth)acrylic compound having a (meth)acryloyl group; a photo-radical generator; and a polyrotaxane having a plurality of cyclic molecules having at least one of a (meth)acryloyl group and a hydroxyl group.

  一种三维成型的光固化组合物包括具有(meth)acryloyl基团的(meth)acrylic化合物；光引发剂；以及具有多个环状分子的聚轮烷，其中至少有一个(meth)acryloyl基团和一个羟基基团。
• Non-fugitive diaminobenzoate catalytic chain extenders
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0300349A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention relates a process for the production of polyurethanes wherein a tertiary amine functionality is incorporated into the side chain of a diaminobenzoate, to form a non-fugitive catalyst polyurethane chain extender. These non-fugitive chain extenders are polyurethane catalysts that provide adequate cure without residual odor and safety hazards associated with the more traditional tertiary amine catalysts. When reacted with the isocyanate reactive group the non-tertiary amine portion of the chain extender is bound to the polymeric network. Diffusion of the catalyst species from the polyurethane has been prevented, thus negating odor and toxicity as a problem. The diaminobenzoate provides enhanced polyurethane physical properties.

  本发明涉及一种生产聚氨酯的方法，其中将三级胺功能并入二氨基苯甲酸酯的侧链中，形成一种非挥发催化剂聚氨酯链延伸剂。这些非挥发性链延伸剂是聚氨酯催化剂，可提供足够的固化，而不会产生与传统三级胺催化剂相关的残留气味和安全隐患。当与异氰酸酯反应的反应基团结合后，链延伸剂的非三级胺部分被结合到聚合物网络中。防止了催化剂物种从聚氨酯中扩散，从而消除了气味和毒性问题。二氨基苯甲酸酯提供了增强的聚氨酯物理性能。
• Interpretation of the mechanism of 3,3′-dichloro-4,4′-diamino diphenylmethane synthesis over HY zeolites
  作者：Xiao Ruan、Feng Wei、Li Yang、Yingxian Zhao、Qiang Wang

  DOI：10.1039/d0ra06475k

  日期：——

  steadily fluctuated at high levels of 90–92% and 75–77% during 16 h, respectively. Catalysts were characterized by BET, NH3-TPD and XRD, products analyzed by HPLC, and reaction intermediates identified by LC/MS and 1H NMR. The mechanism of MOCA synthesis has been interpreted in detail, which also suggested that deposition of basic intermediates on active sites and accumulation of polymeric by-products

  在高压釜中对 HY、Hβ 和 HZSM-5 沸石在邻氯苯胺和甲醛非均相合成 3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯甲烷 (MOCA) 中的催化活性进行了预筛选，并证明了 HY比其他人更好的表现。在固定床连续流动反应器中进一步研究了 HY(11) 上 MOCA 合成的动力学行为，催化剂床体积 = 20 mL (8.14 g)，n ( o -chloroaniline) :  n (HCHO) = 4 : 1，LHSV = 3.5 h -1，0.5 MPa 和 443 K，HCHO 转化率和 MOCA 选择性在 16 小时内分别在 90-92% 和 75-77% 的高水平上稳定波动。催化剂通过 BET、NH 3表征-TPD 和 XRD，通过 HPLC 分析的产物，以及通过 LC/MS 和1 H NMR 鉴定的反应中间体。详细解释了 MOCA 合成的机理，这也表明碱性中间体在活性位点上的沉积和聚合物副产物在催化剂孔通道中的积累会导致
• Non-fugitive aromatic diamine catalytic chain extenders
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0300366A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  The present invention relates a process for the production of polyurethanes wherein a tertiary amine functionality is incorporated into the side chain of an aromatic diamine, preferably a diaminobenzamide, to form a non-fugitive catalytic polyurethane chain extender. These non-fugitive chain extruders are polyurethane catalysts that provide adequate cure without residual odor and safety hazards associated with the more traditional tertiary amine catalysts. When reacted with the isocyanate reactive group the non-tertiary amine portion of the chain extender is bound to the polymeric network. Diffusion of the catalyst species from the polyurethane has been prevented, thus negating odor and toxicity as a problem. The aromatic diamine provides enhanced polyurethane physical properties.

  本发明涉及一种生产聚氨酯的方法，其中将三级胺官能团合并到芳香族二胺的侧链中，优选为二氨基苯酰胺，以形成非挥发性催化聚氨酯链延伸剂。这些非挥发性链延伸剂是聚氨酯催化剂，提供足够的固化而不带有传统三级胺催化剂所带来的残留气味和安全隐患。当与异氰酸酯反应性基团反应时，链延伸剂的非三级胺部分被束缚到聚合物网络上。催化剂物种从聚氨酯中的扩散已被防止，从而消除了气味和毒性问题。芳香族二胺提供了增强的聚氨酯物理性能。