ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 90679-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；Ethyl 6-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-pyridin-4-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 90679-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 357.341
• InChiKey: XRBOCSRBPPAIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl 1-(2-chloroethyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。9.1-取代的6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-1，8-萘啶-3-羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过涉及2-（4-吡啶基）的Balz-Schiemann反应的方法，制备分别在C-1具有乙基，2-氟乙基，2-羟乙基，乙烯基或环丙基的标题化合物（7a-e）。吡啶和7-（4-吡啶基）-1,8-萘啶重氮四氟硼酸盐（15和27）。1-乙基，1-（2-氟乙基）和1-乙烯基衍生物显示出与针对金黄色葡萄球菌209P JC-1和大肠杆菌NIHJ JC-2的相应7-（1-哌嗪基）类似物一样强的体外活性，但铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌12的活性较低。在具有不同C-1取代基的7-（4-吡啶基）衍生物中，发现1-环丙基衍生物7e最具活性。7e的体内功效优于依诺沙星抗金黄色葡萄球菌50774引起的实验性感染的功效。

  DOI：

  10.1021/jm00392a017
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 生成 ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, JUN-ICHI;NISHIMURA, YOSHIRO;NAKAMURA, SHINICHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-(4-Pyridyl)-1,8-naphthyridine derivatives and their antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497816A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  A 7-(4-pyridyl)-1,8-naphthyridine compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, an ethyl or vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a salt thereof. The compounds represented by the formula are useful in antibacterial compositions or intermediates thereof.

  一种公式为##STR1##的7-(4-吡啶基)-1,8-萘啉化合物，其中R.sub.1是氢原子、乙基或乙烯基，R.sub.2是氢原子或具有1至6个碳原子的低烷基，以及其盐。该公式所代表的化合物在抗菌组合物或其中间体中有用。
• MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO;NAKAMURA, SINITI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO、NAKAMURA, SINITI

  DOI：——

  日期：——
• US4497816A
  申请人：——

  公开号：US4497816A

  公开（公告）日：1985-02-05