2-(5-hydroxypentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 62469-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxypentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(5-Pentanol)-1,8-naphthalenimide；N-(5-hydroxypent-1-yl)-1,8-naphthalimide；2-(5-hydroxypentyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 62469-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: UOTACHJOYZZNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  486.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxypentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三溴化磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以50.22%的产率得到2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidative properties of a series of organoselenium compounds

  摘要：

  A series of organoselenocyanate compounds 4a-d were synthesized utilizing 1,8-naphthalic anhydride as the building unit. These compounds were evaluated for their antioxidative activities against DMBA-PMA-induced oxidative stress in a two-stage mouse skin carcinogenic model. Compound 4d was found to have the maximum antioxidative property in comparison with the other compounds. Also, the pretreatment group showed better results than the concomitant treatment groups.(c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 水 作用下， 反应 17.0h， 以89%的产率得到2-(5-hydroxypentyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚-萘酰亚胺共轭物的光化学反应性及其生物活性

  摘要：

  合成了在萘酚和萘二甲酰亚胺发色团之间具有不同烷基连接体的醌甲基化物前体1a - e。研究了它们的光物理性质和光化学反应性，并将其与生物活性联系起来。在萘酚激发后，发生到萘酰亚胺的 Förster 共振能量转移 (FRET) 并且荧光的量子产率很低 (Φ F ≈ 10 -2 )。由于 FRET，萘酚光脱水为 QMs 的效率低下（Φ R ≈ 10 -5）。然而，在涉及从萘酚到萘二甲酰亚胺的光诱导电子转移 (PET) 的过程中，也可以在激发低能量发色团萘二甲酰亚胺时引发 QM 的形成。荧光滴定显示1a和1e与 ct-DNA 形成复合物，具有中等结合常数K a ≈ 10 5 –10 6 M -1，以及与牛血清白蛋白 (BSA) K a ≈ 10 5 M -1 (1: 1 复合体）。复合体的辐照导致蛋白质的烷基化，可能是通过 QM。1a - e对两种人类癌细胞系（H460 和 MCF 7）的抗增殖活性进行了研究，细胞保持在黑暗中或在

  DOI：

  10.3390/molecules26113355

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer in Covalently Linked 1,8-Naphthalimide/Viologen Systems
  作者：Thao P. Le、Joy E. Rogers、Lisa A. Kelly

  DOI：10.1021/jp000855y

  日期：2000.7.1

  A series of polymethylene-linked 1,8-naphthalimide/viologen diads has been synthesized. The number of intervening methylenes was varied from 2 to 6. For comparison, a series of N-alkylpyridiniumyl-1,8-naphthalimide “parent” compounds was prepared and photophysically characterized. Relative to the parent compounds, the electronically excited singlet state of the 1,8-naphthalimide was found to be quenched

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...
• New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benz[<i>de</i>]isoquinolin-1-ones
  作者：Ryu Sato、Katsuyuki Oikawa、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2238

  日期：1988.6

  Various 2-substituted 2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones were obtained in high yields by chemoselective reduction of 2-substituted 1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones with sodium or zinc borohydride at room temperature.

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。
• Deoxyribonucleic Acid Encoded and Size-Defined π-Stacking of Perylene Diimides
  作者：Jeffrey Gorman、Sarah R. E. Orsborne、Akshay Sridhar、Raj Pandya、Peter Budden、Alexander Ohmann、Naitik A. Panjwani、Yun Liu、Jake L. Greenfield、Simon Dowland、Victor Gray、Seán T. J. Ryan、Sara De Ornellas、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown、Jonathan R. Nitschke、Jan Behrends、Ulrich F. Keyser、Akshay Rao、Rosana Collepardo-Guevara、Eugen Stulz、Richard H. Friend、Florian Auras

  DOI：10.1021/jacs.1c10241

  日期：2022.1.12

  molecules. The PDIs are integrated within DNA chains using phosphoramidite coupling chemistry, allowing selection of the DNA sequence to either side, and specification of intermolecular DNA hybridization. In this way, we have developed a “toolbox” for construction of any stacking sequence of these semiconducting molecules. We have discovered that we need to use a full hierarchy of interactions: DNA guides

  天然光系统使用蛋白质支架来控制分子间相互作用，从而实现激子流动、电荷生成和长程电荷分离。相比之下，当前有机电子器件（例如OLED和太阳能电池）的结构控制有限。我们在此报告了 π 共轭苝二酰亚胺 (PDI) 的 DNA 编码组装，并对电子耦合分子的数量进行确定性控制。 PDI 使用亚磷酰胺偶联化学集成在 DNA 链中，允许选择任一侧的 DNA 序列，并指定分子间 DNA 杂交。通过这种方式，我们开发了一个“工具箱”，用于构建这些半导体分子的任何堆叠序列。我们发现，我们需要使用完整的相互作用层次：DNA 引导半导体达到指定的紧密接近度，疏水-亲水分化驱动半导体部分的聚集，局部几何结构和静电相互作用定义分子间定位。因此，PDI 堆积以产生大量的分子间 π 波函数重叠，导致单线态激发态从 PDI 单体中的局域激子演变为波函数在五聚体中所有五个 PDI 上离域的准分子。这伴随着主要三重态形成机制的变
• Use of 2-(hydroxyalkyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones as
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04006238A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Method of treating allergies with a pharmaceutical composition containing as the active ingredient a compound or mixture of compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, nitro, amino, or cyano; and A is a straight or branched chain alkylene of 1 to 8 carbons.

  使用含有以下化合物或化合物混合物的药物组合物来治疗过敏的方法：其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氢、卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、低烷硫基、硝基、氨基或氰基；A是1至8个碳原子的直链或支链烷基。
• Naphthalimide based novel organoselenocyanates: Finding less toxic forms of selenium that would retain protective efficacy
  作者：Somnath Singha Roy、Prosenjit Ghosh、Ugir Hossain Sk、Pramita Chakraborty、Jaydip Biswas、Syamsundar Mandal、Arin Bhattacharjee、Sudin Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.127

  日期：2010.12

  A series of naphthalimide based organoselenocyanates were synthesized and screened for their toxicity as well as their ability to modulate several detoxifying/antioxidative enzyme levels at a primary screening dose of 3 mg/kg b.w. in normal Swiss albino mice for 30 days. Compound 4d showed highest activity in elevating the detoxifying/antioxidant enzymes levels. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.