2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺 | 90004-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-pyridyl)cyanoacetamide；2-cyano-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 90004-06-1
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00127641
• 分子量: 161.163
• InChiKey: PMEKHNOMXFPLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺 775.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 生成 3-氧代丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-（2-吡啶基）酰胺的酮

  摘要：

  Methoxycarbonylketene图4a，甲氧基羰基（甲基）乙烯酮4b中，chloroketene 4c中，cyanoketene 4D，二苯基乙烯酮4E和2- pyridylketene 4F已经由相应的2- pyridylacetamide衍生物的闪光真空热解产生图3a - ˚F和Ar中分离矩阵为FT-IR光谱表征。的N-（2-吡啶基）-2- pyridylacetamide 3F除了2- pyridylketene得到2-吡啶基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1071/ch14714
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氧代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶 150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以57%的产率得到2-氰基-N-吡啶-2-基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-pyridyl)cyanoacetamides and 4-amino-2H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-2-ones from ethyl cyanoacetate and 2-aminopyridine

  摘要：

  The reaction of 2-aminopyridine and 2-aminopicolines with ethyl cyanoacetate under high pressures results in the formation of 4-amino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones. Depending on the structure of the initial pyridine base, heating of a mixture of the above reagents under low vacuum gives either the same products or their isomeric N-(2-pyridyl)cyanoacetamideBARs. The mutual transformations of the synthesized isomers were studied; it was found that cyanoacetamides are readily cyclized by the action of an alcoholic solution of HCl into pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones, while the latter, during sublimation or heating in DMSO, undergo opening of the pyrimidine ring.

  DOI：

  10.1007/bf00958262

文献信息

• Synthesis, cytotoxic characterization, and SAR study of imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyrazole-7-carboxamides
  作者：András Demjén、Róbert Alföldi、Anikó Angyal、Márió Gyuris、László Hackler、Gábor J. Szebeni、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ardp.201800062

  日期：2018.7

  The synthesis and in vitro cytotoxic characteristics of new imidazo[1,2‐b]pyrazole‐7‐carboxamides were investigated. Following a hit‐to‐lead optimization exploiting 2D and 3D cultures of MCF‐7 human breast, 4T1 mammary gland, and HL‐60 human promyelocytic leukemia cancer cell lines, a 67‐membered library was constructed and the structure–activity relationship (SAR) was determined. Seven synthesized

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。
• Nickel-promoted oxidative domino C_sp3–H/N–H bond double-isocyanide insertion reaction to construct pyrrolin-2-ones
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Wang、Wu-Bo Du、Qiang Ma、Lin-Bao Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00139f

  日期：——

  double isocyanide insertion reaction of acetamides with isocyanides has been developed for the synthesis of pyrrolin-2-one derivatives. A wide range of acetamides bearing various functional groups are compatible with this reaction system by utilizing Ni(acac)2 as a catalyst. In this transformation, isocyanide could serve as a C1 connector and insert into the inactive Csp3–H bond, representing an effective

  乙酰胺与异氰酸酯的第一个镍催化的氧化多米诺骨牌C sp3 -H / N-H双异氰酸酯插入反应已被开发用于吡咯烷-2-酮衍生物的合成。通过利用Ni（acac）2作为催化剂，各种带有各种官能团的乙酰胺与该反应体系相容。在此转化过程中，异氰酸酯可以用作C1连接器，并插入无活性的C sp3- H键，代表构建杂环的有效方法。
• Two directions of cyclization of α-diazo-β-dithioamides. New rearrangements of 12,3,-triazole-4-carbothiamides.
  作者：V.A. Bakulev、A.T. Lebedev、E.F. Dankova、V.S. Mokrushin、V.S. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89194-8

  日期：1989.1

  3-triazole- and 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-N-R-carbothioamides to 5-N-R-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides. NMR 1H and 13C spectra and mass-spectra are presented for the series of 5-amino-1,2,3-thiadiazole derivatives.

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。
• A Novel Ketonitrile Synthesis by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions of Amides with Arylboronic Acids
  作者：Wen-Peng Mai、Yang Liu、Hong-Dai Sui、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201901396

  日期：2019.12.31

  A novel, efficient, and simple procedure to synthesize diverse ketonitriles by palladium‐catalyzed Suzuki coupling of amides through N–C cleavage has been developed. This procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and easily prepared substrates, providing a simple and efficient access to a variety of ketonitriles.

  已经开发出了一种新颖，有效且简单的方法，该方法通过钯经N-C裂解的酰胺催化的Suzuki偶联反应来合成各种酮腈。该程序具有温和的条件，广泛的底物范围以及易于制备的底物，可轻松有效地接触各种乙腈。
• Identification of thiophene-benzenesulfonamide derivatives for the treatment of multidrug-resistant tuberculosis
  作者：Rongfei Qin、Pengxu Wang、Bin Wang、Lei Fu、Sarah M. Batt、Gurdyal S. Besra、Chengwei Wu、Yanan Wang、Haihong Huang、Yu Lu、Gang Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114145

  日期：2022.3

  that compound 17b had favorable hepatocyte stability, low cytotoxicity, and low hERG channel inhibition. Moreover, compound 17b exhibited modest in vivo efficacy in an acute mouse model of tuberculosis. In addition, the molecular docking study elucidated the binding mode of compound 17b in the active site of DprE1. Therefore, compound 17b may be a promising antituberculosis lead for further research.

  通过探索先导化合物2,3-二取代噻吩25a和297F的构效关系，设计并合成了一系列噻吩苯磺酰胺衍生物作为抗结核药物，对药物敏感和临床分离的耐药结核病表现出有效的抗分枝杆菌活性。特别是，与先导化合物相比，化合物17b具有改善的活性（最低抑制浓度为 0.023 μg/mL），在巨噬细胞中显示出良好的细胞内抗分枝杆菌活性，减少了 1.29 log 10 CFU。成药性评价表明，化合物17b具有良好的肝细胞稳定性、低细胞毒性和低hERG通道抑制作用。此外，化合物17b在急性结核病小鼠模型中表现出适度的体内功效。此外，分子对接研究阐明了化合物17b在DprE1活性位点的结合模式。因此，化合物17b可能成为进一步研究的有前景的抗结核先导药物。