2-氰基环庚三烯 | 19052-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基环庚三烯
• 英文名称: 2-cyanocycloheptatriene
• 英文别名: 2-Cyanocycloheptatrien；Cyclohepta-1,4,6-triene-1-carbonitrile；cyclohepta-1,4,6-triene-1-carbonitrile
• CAS: 19052-84-7
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: GRJUPIMLSBHIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基环庚三烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 cycloheptatriene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯的碱催化 1-3 质子异构化

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液介质中研究了带有吸电子基团的环庚三烯的碱催化质子迁移（从 7 位到 2 位）和质子交换（在 7 位）。各种取代基对相对速率的影响顺序约为：CN>CONH2>COO-，Ph。碱催化的质子异构化通过以下方式进行：i) 碱对 7 位质子的提取， ii) 生成的碳负离子迁移到烯丙基位置（速率决定步骤），以及 iii) 从溶剂中回收质子。7-羧基环庚三烯（Ia）异构化的动力学研究公开了异构化速率（k[环庚三烯][碱]）和参数（Ea=22.6 kcal/mol，ΔH\eweq=22.0 kcal/mol，ΔS\eweq=−15.4 eu 在 60°）。讨论了作为中间体形成的环庚三烯基阴离子的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.200
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯的碱催化 1-3 质子异构化

  摘要：

  在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液介质中研究了带有吸电子基团的环庚三烯的碱催化质子迁移（从 7 位到 2 位）和质子交换（在 7 位）。各种取代基对相对速率的影响顺序约为：CN>CONH2>COO-，Ph。碱催化的质子异构化通过以下方式进行：i) 碱对 7 位质子的提取， ii) 生成的碳负离子迁移到烯丙基位置（速率决定步骤），以及 iii) 从溶剂中回收质子。7-羧基环庚三烯（Ia）异构化的动力学研究公开了异构化速率（k[环庚三烯][碱]）和参数（Ea=22.6 kcal/mol，ΔH\eweq=22.0 kcal/mol，ΔS\eweq=−15.4 eu 在 60°）。讨论了作为中间体形成的环庚三烯基阴离子的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.200

文献信息

• Thermolysis and photolysis of 4-diazo-1,2,3-triazoles in benzenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes to diazo compounds to carbenes.
  作者：H.K-W. Hui、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85773-1

  日期：1982.1
• Direct proton-transfer reaction via a transient hydrogen bond-bridged allyl anion system on the models of cycloheptatrienes and propene
  作者：Kazuko Takahashi、Tsuyoshi Suzuki、Hideo Toda、Kahei Takase、Shiro Koseki、Takeshi Nakajima

  DOI：10.1021/jo00389a007

  日期：1987.6
• VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：Vantia Limited

  公开号：EP1781661B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Forum Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2297133B1

  公开（公告）日：2017-09-13