5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-secoribothymidine | 159312-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-secoribothymidine
• 英文别名: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-[(2S)-1-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propan-2-yl]oxyethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159312-11-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₇
• 分子量: 532.593
• InChiKey: LARPLFHAARGXPC-RRPNLBNLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-secoribothymidine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-deoxy-3'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-secoribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5