5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-secoribothymidine | 159312-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-secoribothymidine
• 英文别名: 1-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-1-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]propan-2-yl]oxyethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159312-13-7
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 646.856
• InChiKey: DHDLHRNXULBNMW-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-secoribothymidine 在 二氯乙酸 、 氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-deoxy-3'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-secoribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5

文献信息

• The diastereospecific synthesis of new 2′,3′-Cis-α-fused carbocyclic nucleosides
  作者：A. Papchikhin、P. Agback、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00950-y

  日期：1995.1

  The first diastereospecific synthesis of [3.3.0]- and [3.4.0]-α-cis-fused-carbocyclic nucleosides 10, 12 and 20, starting directly from 2′-O-(TBDMS) or 3′-O-(TBDMS) derivatives of 5′-O-MMTr-2′,3′-seco-ribo-thymidines, 1 and 13 (ref. 4), have been reported. The key steps involve the unsymmetrical modification of the 2′- and 3′-hydroxyls in seconucleosides 1 and 13 and their diastereospecific recyclisation

  的第一diastereospecific合成[3.3.0] -和[3.4.0]-α -顺式稠合的碳环核苷10，12和20，直接从起始2'-O-（TBDMS）或3'-O-（已经报道了5'-O-MMTr-2'，3'-seco-核糖胸腺嘧啶核苷1和13的TBDMS）衍生物（参考文献4）。的关键步骤涉及2'-和3'-羟基的在seconucleosides不对称变形例1和13使用任一自由基环化及其diastereospecific recyclisation到呋喃糖稠合碳环[1→2→3（72％）→4（ 90％）→5（83％）→6→7（77％）→8（61％）→9（41％）和11（42％）; 9→10（87％）＆11→12（84％）]或Diels-Alder反应[ 13→14→15（91％）→ 16（80％）→ 17→18（36％）→ 19（69％）→ 20（84％）]。