6,7-Dimethoxy-2-methylisochinolinium-chlorid | 74046-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-2-methylisochinolinium-chlorid
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium chloride；N-methyl-6,7-dimethoxyisoquinolinium chloride；6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 74046-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 239.702
• InChiKey: BBAKZQRGBCMBHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-2-methylisochinolinium-chlorid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  二氢异喹啉重排，第 38 届手套。具有庞大 C-1 取代基的 1,2-二氢异喹啉对酸的行为

  摘要：

  用稀酸加热由亚胺盐1a-1d通过用LiAlH 4 还原得到的1,2-二氢异喹啉2a-2d。2a 和 2b 受到 44% 的影响。以 17% 的比例重排为 3a 和 3b、2c。屈服于3c。在所用的反应条件下，2d 不会重排；它在很大程度上恢复原状。在 2b 的转化过程中，1,2-二-(2-萘基乙烷) (12) 作为消除产物被分离出来，这被解释为 β-萘基甲基自由基的重组产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200604
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到6,7-Dimethoxy-2-methylisochinolinium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  用非无辜配体功能化的 TiO2 纳米颗粒允许用可见光/近红外光子对胺进行氧化光氰化

  摘要：

  光合作用是将太阳光能转化为化学能的有效机制。我们报告了用可见光和近红外 (NIR) 光对叔胺进行有氧光氰化的策略。全色敏化是通过用 2-甲基异喹啉鎓发色团对 TiO2 进行功能化来实现的，该发色团捕获了 2,7-二氮杂芘 (DAP2+) dications 或石墨碳氮化物的扩展 π 系统的基本特征。两个酚羟基使该配体具有高度的氧化还原活性，并允许有效的表面结合和增强的电子转移到 TiO2 表面。非无辜配体具有能量可及的水平，允许氧化还原反应改变其电荷状态。因此，导带足够高以允许分子氧的光化学还原，即使使用 NIR 光也是如此。这种全色光催化剂的催化性能（近红外激发的化学产率高达 90%）优于迄今为止已知的所有光催化剂，使氧化氰化反应能够高效地进行相应的 α-氰化胺。氧化还原活性配体的表面结合在红色和近红外区域表现出增强的光捕获的发现开辟了提高多相光催化反应总产率的途径。因此，这类功能化半导

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07539

文献信息

• Langhals, Elke; Langhals, Heinz; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1436 - 1454
  作者：Langhals, Elke、Langhals, Heinz、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• TiO₂ Nanoparticles Functionalized with Non-innocent Ligands Allow Oxidative Photocyanation of Amines with Visible/Near-Infrared Photons
  作者：Alexander M. Nauth、Eugen Schechtel、René Dören、Wolfgang Tremel、Till Opatz

  DOI：10.1021/jacs.8b07539

  日期：2018.10.31

  mechanism for converting solar light energy into chemical energy. We report on a strategy for the aerobic photocyanation of tertiary amines with visible and near-infrared (NIR) light. Panchromatic sensitization was achieved by functionalizing TiO2 with a 2-methylisoquinolinium chromophore, which captures essential features of the extended π-system of 2,7-diazapyrenium (DAP2+) dications or graphitic

  光合作用是将太阳光能转化为化学能的有效机制。我们报告了用可见光和近红外 (NIR) 光对叔胺进行有氧光氰化的策略。全色敏化是通过用 2-甲基异喹啉鎓发色团对 TiO2 进行功能化来实现的，该发色团捕获了 2,7-二氮杂芘 (DAP2+) dications 或石墨碳氮化物的扩展 π 系统的基本特征。两个酚羟基使该配体具有高度的氧化还原活性，并允许有效的表面结合和增强的电子转移到 TiO2 表面。非无辜配体具有能量可及的水平，允许氧化还原反应改变其电荷状态。因此，导带足够高以允许分子氧的光化学还原，即使使用 NIR 光也是如此。这种全色光催化剂的催化性能（近红外激发的化学产率高达 90%）优于迄今为止已知的所有光催化剂，使氧化氰化反应能够高效地进行相应的 α-氰化胺。氧化还原活性配体的表面结合在红色和近红外区域表现出增强的光捕获的发现开辟了提高多相光催化反应总产率的途径。因此，这类功能化半导
• Dihydroisochinolinumlagerung, 38. Mitt. Verhalten von 1,2-Dihydroisochinolinen mit sperrigen C-1-Substituenten gegen Säuren
  作者：Joachim Knabe、Franz-Josef Grünewald

  DOI：10.1002/ardp.19873200604

  日期：——

  Die aus den Iminiumsalzen 1a‐1d durch Reduktion mit LiAlH4 erhaltenen 1,2‐Dihydroisochinoline 2a‐2d werden mit verdünnten Säuren erhitzt. Dabei erleiden 2a und 2b in 44proz. Ausbeute Umlagerung zu 3a und 3b, 2c in 17proz. Ausbeute zu 3c. 2d wird unter den angewandten Reaktionsbedingungen nicht umgelagert, es wird größtenteils unverändert zurückgewonnen. Bei der Umsetzung von 2b wird als Eliminierungsprodukt

  用稀酸加热由亚胺盐1a-1d通过用LiAlH 4 还原得到的1,2-二氢异喹啉2a-2d。2a 和 2b 受到 44% 的影响。以 17% 的比例重排为 3a 和 3b、2c。屈服于3c。在所用的反应条件下，2d 不会重排；它在很大程度上恢复原状。在 2b 的转化过程中，1,2-二-(2-萘基乙烷) (12) 作为消除产物被分离出来，这被解释为 β-萘基甲基自由基的重组产物。