(1'S,2'R)-ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate | 100516-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1'S,2'R)-ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)acetate；ethyl 2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
• CAS: 100516-60-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: WSLSRJPPWZCWPF-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 的改进合成

  摘要：

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863740
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,2'R)-ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 的改进合成

  摘要：

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863740

文献信息

• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3
• Electrophilic glycinates: new and versatile templates for asymmetric amino acid synthesis
  作者：Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Joseph. Reibenspies、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00265a053

  日期：1986.3
• WILLIAMS, ROBERT M.;SINCLAIR, PETER J.;ZHAI, DONGGUAN;CHEN, DAIMO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1547-1557
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、SINCLAIR, PETER J.、ZHAI, DONGGUAN、CHEN, DAIMO

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of Optically Pure 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one and 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one
  作者：Robert M. Williams、Kim A. Dastlik、Uta Sundermeier、Deidre M. Johns、Yuyin Chen

  DOI：10.1055/s-2005-863740

  日期：——

  A convenient synthesis of optically pure 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one and 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one by reaction of (+)- or (-)-2-amino-1,2-diphenylethanol with ethyl bromoacetate, followed by N-protection, and p-TsOH-mediated ring-closure is described. The title compounds can be used as synthons for the asymmetric synthesis of N-protected α-amino acids. These lactones are quite stable

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。