(9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)phenylmethanone | 1220350-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylene-11-yl)phenylmethanone；dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazin-11-yl-(phenyl)methanone；Phenyl(quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-11-yl)methanone
• CAS: 1220350-86-6
• 化学式: C₂₅H₁₄N₄O
• 分子量: 386.412
• InChiKey: JHZPSYQNRJRLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  680.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化三(三苯基磷)铜 、 (9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)phenylmethanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含功能化二吡啶基吩嗪配体的铜（I）配合物的DNA结合和细胞毒性。

  摘要：

  一组具有通式[CuBr（PPh 3）（dppz-R）]的铜（I）配位化合物（dppz-R =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-1），11-硝基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-2），11-氰基吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-3），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-吩（Cu-4），11,12-二甲基双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-5）已制备并通过元素分析，1 H-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱法表征。Cu-1的结构由X射线晶体学证实。通过吸收光谱，EtBr-DNA加合物的荧光猝灭和粘度测量，评估了在dppz配体上掺入不同官能团的dppz配体对CT-DNA的影响。官能团影响结合方式，从而影响结合亲和力，如相对粘度的变化所暗示。淬灭常数的差异（K sv从荧光猝灭测定中获得的DNA）突出了官能团在改变DNA上的结

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13050764
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  二合一：用于深红色发光电化学电池的双核 Ru(II) 配合物和有机磷农药的电化学发光探针

  摘要：

  两种 Ru(II) 配合物 [Ru(dmbipy) 2 L 1 ][PF 6 ] 2 ( 1 ) 和 [Ru 2 (dmbipy) 4 L 2 ][PF 6 ] 4 ( 2 )的发射特性，（其中L 1和 L 2是基于 π 扩展的菲咯啉配体，dmbipy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）已被探索用于双重应用，即深红色发光电化学电池（LEC）和电化学发光 (ECL) 传感器，用于检测包括毒死蜱 (CPS) 在内的有机磷农药 (OP)。一个简单的单层深红色 LEC 器件，包括据报道，2 的性能优于其单核衍生物1和所有先前报道的双核 LEC，最大亮度为 524 cd/m 2，外量子效率为 0.62%，开启电压为 3.2 V。光电研究表明，与单核对应物1和基准 [Ru(bipy) 3 ] 2+ ( 3 )相比，2的 ECL 响应得到改善。涂有2的改性玻碳电极 是高灵敏度的深红色 ECL 传感器，可直接从河水和水果样品中检测

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02154

文献信息

• An efficient protocol for the green synthesis of quinoxaline and dipyridophenazine derivatives at room temperature using sulfated titania
  作者：B. Krishnakumar、R. Velmurugan、S. Jothivel、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.021

  日期：2010.7

  active quinoxalines and dipyridophenazines were efficiently synthesized in excellent yield and less reaction time using inexpensive, easily recyclable sulfated titania (TiO2–SO42−). TiO2–SO42−, prepared by sol–gel method, was characterized by XRD, FT-IR and SEM techniques to confirm the sulfate loading. TiO2–SO42− has more acidic sites when compared to TiO2 (prepared )and TiO2–P25. Synthesis of quinoxalines

  使用便宜的，易于回收的硫酸二氧化钛（TiO 2 -SO 4 2-），可以以优异的收率和更少的反应时间有效地合成具有生物活性的喹喔啉和二吡啶并吩嗪。采用XRD，FT-IR和SEM技术对溶胶-凝胶法制备的TiO 2 -SO 4 2-进行了表征，以确认硫酸盐的负载量。与TiO 2（制备的）和TiO 2 -P25相比，TiO 2 -SO 4 2-具有更多的酸性位。用这种催化剂合成喹喔啉也可以在水中进行。
• The coupling of carbon dioxide and epoxides by phenanthroline derivatives containing different Cu(II) complexes as catalyst
  作者：Ahmet Kilic、Ahmet Arif Palali、Mustafa Durgun、Zeynep Tasci、Mahmut Ulusoy

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.124

  日期：2013.9

  A series of the mononuclear Cu(II) metal complexes containing the ligand Bdppz [(9a,13a-dihydro-4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-yl)-phenyl-methanone] (L-1) and Aqphen [(12,17-dihydronaphthol[2,3-h]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]-phenazine-12,17-dione)] (L-2) were synthesized and used as catalyst for the coupling of carbon dioxide (CO2) and liquid epoxide which served as both reactant and solvent. Dimethylamino pyridine (DMAP) was used as co-catalyst. The yields of epoxides to corresponding cyclic carbonates were determined by comparing the ratio of product to substrate in the H-1 NMR spectrum of an aliquot of the reaction mixture. The mononuclear Cu(II) complexes of these ligands were synthesized by treating an ethanol solvent of the appropriate ligand with a different molar amount of CuCl2 center dot 2H(2)O. The Cu(II) complexes were characterized by FT-IR, UV-Vis, elemental analysis, melting point analysis, mass spectra, molar conductivity measurements and magnetic susceptibility techniques. The reaction of the Bdppz and Aqphen ligands in a 1:1, 1:2 or 1:3 mole ratio with CuCl2 center dot 2H(2)O afforded ionic Cu(II) complexes in the presence of Et3N. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• DNA-Binding and Cytotoxicity of Copper(I) Complexes Containing Functionalized Dipyridylphenazine Ligands
  作者：Sammar Alsaedi、Bandar A. Babgi、Magda H. Abdellattif、Muhammad N. Arshad、Abdul-Hamid M. Emwas、Mariusz Jaremko、Mark G. Humphrey、Abdullah M. Asiri、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.3390/pharmaceutics13050764

  日期：——

  the different functional groups. Evaluation of the anticancer activities of the five copper compounds against two different cancer cell lines (M-14 and MCF-7) indicated the importance of the functional groups on the dppz ligand on the anticancer activities. Among the five copper complexes, the cyano-containing complex (Cu-3) has the best anticancer activities.

  一组具有通式[CuBr（PPh 3）（dppz-R）]的铜（I）配位化合物（dppz-R =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-1），11-硝基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-2），11-氰基吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-3），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-吩（Cu-4），11,12-二甲基双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-5）已制备并通过元素分析，1 H-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱法表征。Cu-1的结构由X射线晶体学证实。通过吸收光谱，EtBr-DNA加合物的荧光猝灭和粘度测量，评估了在dppz配体上掺入不同官能团的dppz配体对CT-DNA的影响。官能团影响结合方式，从而影响结合亲和力，如相对粘度的变化所暗示。淬灭常数的差异（K sv从荧光猝灭测定中获得的DNA）突出了官能团在改变DNA上的结
• Two in One: A Dinuclear Ru(II) Complex for Deep-Red Light-Emitting Electrochemical Cells and as an Electrochemiluminescence Probe for Organophosphorus Pesticides
  作者：Babak Pashaei、Hashem Shahroosvand、Mohsen Moharramnezhad、Mohammad Ali Kamyabi、Hamed Bakhshi、Melanie Pilkington、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02154

  日期：2021.11.15

  The emissive properties of two Ru(II) complexes, [Ru(dmbipy)2L1][PF6]2 (1) and [Ru2(dmbipy)4L2][PF6]4 (2), (where L1 and L2 are π-extended phenanthroline-based ligands and dmbipy = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine) have been explored for dual applications, namely, deep-red light-emitting electrochemical cells (LECs) and electrochemiluminescence (ECL) sensors for the detection of organophosphorus pesticides

  两种 Ru(II) 配合物 [Ru(dmbipy) 2 L 1 ][PF 6 ] 2 ( 1 ) 和 [Ru 2 (dmbipy) 4 L 2 ][PF 6 ] 4 ( 2 )的发射特性，（其中L 1和 L 2是基于 π 扩展的菲咯啉配体，dmbipy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）已被探索用于双重应用，即深红色发光电化学电池（LEC）和电化学发光 (ECL) 传感器，用于检测包括毒死蜱 (CPS) 在内的有机磷农药 (OP)。一个简单的单层深红色 LEC 器件，包括据报道，2 的性能优于其单核衍生物1和所有先前报道的双核 LEC，最大亮度为 524 cd/m 2，外量子效率为 0.62%，开启电压为 3.2 V。光电研究表明，与单核对应物1和基准 [Ru(bipy) 3 ] 2+ ( 3 )相比，2的 ECL 响应得到改善。涂有2的改性玻碳电极 是高灵敏度的深红色 ECL 传感器，可直接从河水和水果样品中检测