2-benzo[b]furan-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1256085-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-benzo[b]furan-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(benzofuran-2-yl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；BFIP；2-(1-benzofuran-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1256085-92-3
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O
• 分子量: 336.352
• InChiKey: VFCFGIZZCRSCLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.7±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-benzo[b]furan-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 与 2-苯并[b] 呋喃-2-基-1H-咪唑并[4,5f][1,10] 菲咯啉作为嵌入配体的复合物的合成、表征和 DNA 结合

  摘要：

  报告了许多具有不同聚吡啶配体的钌配合物的 DNA 结合特性。新的聚吡啶配体BFIP（=2-苯并[b]呋喃-2-基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉）及其钌配合物[Ru(bpy)2BFIP]2+ ( bpy = 2,2'-联吡啶)、[Ru(dmb)2BFIP]2+ (dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) 和 [Ru(phen)2BFIP]2+ (phen = 1,10-菲咯啉）已被合成并通过元素分析、质谱、IR、UV-Vis、1H-和 13C-NMR 以及循环伏安法表征。这些复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的 DNA 结合通过分光光度法、荧光和粘度测量进行了研究。结果表明，钌 (II) 复合物通过嵌入与 CT-DNA 结合。还研究了这些复合物对 pBR 322 DNA 的光切割，

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.516823

文献信息

• Synthesis, characterization, and DNA binding of ruthenium(II) complexes with 2-benzo[b] furan-2-yl-1H-imidazo[4,5f][1,10]phenanthroline as an intercalative ligand
  作者：K. Ashwini Kumar、Kotha Laxma Reddy、S. Satyanarayana

  DOI：10.1080/00958972.2010.516823

  日期：2010.10.20

  DNA-binding properties of a number of ruthenium complexes with different polypyridine ligands are reported. The new polypyridine ligand BFIP (=2-benzo[b] furan-2-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline) and its ruthenium complexes [Ru(bpy)2BFIP]2+ (bpy = 2,2′-bipyridine), [Ru(dmb)2BFIP]2+ (dmb = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine), and [Ru(phen)2BFIP]2+ (phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized

  报告了许多具有不同聚吡啶配体的钌配合物的 DNA 结合特性。新的聚吡啶配体BFIP（=2-苯并[b]呋喃-2-基-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉）及其钌配合物[Ru(bpy)2BFIP]2+ ( bpy = 2,2'-联吡啶)、[Ru(dmb)2BFIP]2+ (dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) 和 [Ru(phen)2BFIP]2+ (phen = 1,10-菲咯啉）已被合成并通过元素分析、质谱、IR、UV-Vis、1H-和 13C-NMR 以及循环伏安法表征。这些复合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的 DNA 结合通过分光光度法、荧光和粘度测量进行了研究。结果表明，钌 (II) 复合物通过嵌入与 CT-DNA 结合。还研究了这些复合物对 pBR 322 DNA 的光切割，
• Synthesis, DNA-binding and topoisomerase inhibitory activity of ruthenium(II) polypyridyl complexes
  作者：Ke-Jie Du、Jin-Quan Wang、Jun-Feng Kou、Guan-Ying Li、Li-Li Wang、Hui Chao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.019

  日期：2011.4

  Two ruthenium(II) complexes [Ru(bpy)(2)(bfipH)](2+) (I) and [Ru(phen)(2)(bfipH)](2+) (2) have been synthesized and characterized. The DNA-binding behaviors of complexes were studied by using spectroscopic and viscosity measurements. Results suggested that the two complexes bind to DNA in an intercalative mode. Complexes 1 and 2 can efficiently photocleave pBR322 DNA in vitro under irradiation, singlet oxygen (O-1(2)) was proved to contribute to the DNA photocleavage process. Topoisomerase inhibition and DNA strand passage assay confirmed that two Ru(11) complexes acted as efficient dual inhibitors of topoisomerases I and II. In MTT cytotoxicity studies, two Ru(II) complexes exhibited antitumor activity against BEL-7402, HeLa, MCF-7 tumor cells. The AO/EB staining assay indicated that Ru(II) complexes could induce the apoptosis of HeLa cells. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.