2-(isochroman-1-yl)ethyl cyanide | 119304-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(isochroman-1-yl)ethyl cyanide
• 英文别名: 1-(2-cyanoethyl)isochroman；3-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 119304-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HUHVUCNGFFEBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isochroman-1-yl)ethyl cyanide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-<3-(isochroman-1-yl)-1-methylpropyl>phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)isochroman 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(isochroman-1-yl)ethyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular

  摘要：

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。

  公开号：

  US05877317A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET DES TROUBLES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995018118A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) Novel aromatic bicyclic amines of formula (I) are useful in treating central nervous system disorders and cardiac arrhythmias and cardiac fibrillation.(FR) L'invention concerne de nouvelles amines bicycliques aromatiques de formule (I) destinées à être utilisées pour le traitement des troubles du système nerveux central, des arythmies cardiaques et de la fibrillation cardiaque.

  (中) 公式（I）的新型芳香族双环胺在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用途。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;HITOMI, SUSUMU;ISHIKAWA, SHIGETAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3453-3461
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、HITOMI, SUSUMU、ISHIKAWA, SHIGETAKA

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0737189A1

  公开（公告）日：1996-10-16
• US5877317A
  申请人：——

  公开号：US5877317A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US6133446A
  申请人：——

  公开号：US6133446A

  公开（公告）日：2000-10-17