6-acetylamino-1-naphthol | 86700-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetylamino-1-naphthol
• 英文别名: 6-acetamido-1-naphthol；N-(5-hydroxynaphthalen-2-yl)acetamide；6-Acetamino-naphthol-(1)；N-(5-hydroxy-[2]naphthyl)-acetamide；N-(5-Hydroxy-[2]naphthyl)-acetamid
• CAS: 86700-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FKNGBLJXFDHNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetylamino-1-naphthol 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(6-bromo-5,8-dioxo-5,8-dihydro-[2]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  582.醌。第三部分 在6位上取代的1：4-萘醌的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002910
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺-1-磺酸 在 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-acetylamino-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Bucherer; Wahl, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2> 103, p. 135,136, 151, 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Inhibitors of the v-raf Murine Sarcoma Viral Oncogene Homologue B1 (BRAF) Based on a 2,6-Disubstituted Pyrazine Scaffold
  作者：Ion Niculescu-Duvaz、Esteban Roman、Steven R. Whittaker、Frank Friedlos、Ruth Kirk、Ian J. Scanlon、Lawrence C. Davies、Dan Niculescu-Duvaz、Richard Marais、Caroline J. Springer

  DOI：10.1021/jm070776b

  日期：2008.6.1

  developing inhibitors of mutant (V600E)BRAF. We have already reported on the optimization of the trimethoxyphenylamino moiety of 1. In this paper, we describe the synthesis of a series of compounds derived from 1 with the purpose of optimization of the pyrazine central core and the phenylacetamido moiety in order to increase the potency against (V600E)BRAF compared to CRAF. The biological activity of the new

  BRAF是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在某些类型的癌症（尤其是黑色素瘤）的发生中起关键作用。从23000的库的高通量筛选中，将2-（3,4,5-三甲氧基苯基氨基）-6-（3-乙酰氨基苯基）-吡嗪确定为低微摩尔（IC 50 = 3.5 microM）BRAF抑制剂化合物。选择该化合物作为开发突变体（V600E）BRAF抑制剂的程序的起点。我们已经报道了1的三甲氧基苯基氨基部分的优化。在本文中，我们描述了一系列衍生自1的化合物的合成，目的是优化吡嗪中心核和苯基乙酰胺基部分，以提高效力。针对（V600E）BRAF与CRAF的比较。在体外评估了新抑制剂对突变型（V600E）BRAF的生物学活性。鉴定出几种化合物，其（V600E）BRAF的IC 50为300-500 nM，所有评估的化合物与CRAF相比，对（V600E）BRAF的选择性高5-> 86倍。
• SAR studies on truxillic acid mono esters as a new class of antinociceptive agents targeting fatty acid binding proteins
  作者：Su Yan、Matthew W. Elmes、Simon Tong、Kongzhen Hu、Monaf Awwa、Gary Y.H. Teng、Yunrong Jing、Matthew Freitag、Qianwen Gan、Timothy Clement、Longfei Wei、Joseph M. Sweeney、Olivia M. Joseph、Joyce Che、Gregory S. Carbonetti、Liqun Wang、Diane M. Bogdan、Jerome Falcone、Norbert Smietalo、Yuchen Zhou、Brian Ralph、Hao-Chi Hsu、Huilin Li、Robert C. Rizzo、Dale G. Deutsch、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.050

  日期：2018.6

  cardiotoxicity concerns. Compounds 4f, 4j and 4k showed excellent selectivity for FABP5 and would serve as other new lead compounds. Compound 3a possessed high affinity and high selectivity for FABP7. Compounds with moderate to high affinity for FABP5 displayed antinociceptive effects in mice while compounds with low FABP5 affinity lacked in vivo efficacy. In vivo pain model studies in mice revealed that exceeding

  脂肪酸结合蛋白（FABP）通过促进Anandamide在细胞内的运输而成为内源性大麻素信号传导的关键调节剂，其抑制作用增强了Anandamide信号传导。我们以前的工作已经确定了一种新颖的小分子FABP抑制剂，α-truxillicacid 1-萘基单酯（SB-FI-26，3），在啮齿动物模型中已显示出作为抗伤害感受和消炎剂的功效。在当前的工作中，我们基于计算机辅助抑制剂药物设计和对接分析，化学合成和生物学评估，对一系列3-模拟物作为新型FABP抑制剂进行了广泛的SAR研究。使用AutoDock 4.2程序，使用最近确定的3与FABP5和FABP7的共晶体结构，对这些类似物与目标FABP3、5和7同工型的结合亲和力进行了预测。合成了具有高对接得分的化合物，并使用针对FABP3、5和7的荧光置换试验评估了它们的活性。在优化前导期间，化合物3l成为有前途的化合物，对于FABP 5、4倍，Ki值为0
• Pyrazines and Pyridines and Derivatives Thereof as Therapeutic Compounds
  申请人：Springer Joy Caroline

  公开号：US20080015191A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention pertains to certain pyrazines and pyridines, and derivatives thereof, which, inter alia, inhibit RAF (e.g., B RAF) activity, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more particularly to compounds of the formulae: (I) wherein: Q is independently —N═ or —CH═; one of R P2 and R P3 is independently a group of the formula -J 1 -L 1 -Z; wherein: if Q is —N═, then -J 1 -L 1 -Z is independently: —NH-Z; —O-Z; or S-Z; if Q is —CH═, then -J 1 -L 1 -Z is independently: —NH—(CH 2 ) n -Z, wherein n is independently 0 or 1; —O-Z; or —S-Z; Z is independently: C 6-14 carboaryl, C 5-14 heteroaryl, C 3-12 carbocyclic, C 3-12 heterocyclic; and is independently unsubstituted or substituted; the other of R P2 and R P3 is independently —H, —NHR N1 , or —NHC(═O)R N2 ; wherein: R N1 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; R N2 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; one of R P5 and R P6 is independently a group of the formula —W—Y; wherein: W is independently: a covalent bond; —NR N4 —, —O—, —S—, —C(═O)—, —CH 2 —; —NR N4 —CH 2 —, —O—CH 2 —, —S—CH 2 —, —C(═O)—CH 2 —, —(CH 2 ) 2 —; —CH 2 —NR N4 —, —CH 2 —O—, —CH 2 —S—, or —CH 2 —C(═O)—; wherein R N4 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; Y is independently: C 6-14 carboaryl, C 5-14 heteroaryl, C 3-12 carbocyclic, C 3-12 heterocyclic; and is independently unsubstituted or substituted; the other of R P5 and R P6 is independently —H; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, N-oxides, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, e.g., both in vitro and in vivo, to inhibit RAF (e.g., B-RAF) activity, to inhibit receptor tyrosine kinase (RTK) activity, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of diseases and conditions that are ameliorated by the inhibition of RAF, RTK, etc., proliferative conditions such as cancer (e.g., colorectal cancer, melanoma), etc.

  本发明涉及某些吡嗪和吡啶以及它们的衍生物，其中，它们在抑制RAF（例如B-RAF）活性、抑制细胞增殖、治疗癌症等方面发挥作用，更具体地涉及以下式的化合物：（I）其中：Q独立地为—N═或—CH═；RP2和RP3中的一个独立地为以下式的基团-J1-L1-Z；其中：如果Q为—N═，则-J1-L1-Z独立地为：—NH-Z；—O-Z；或S-Z；如果Q为—CH═，则-J1-L1-Z独立地为：—NH—（CH2）n-Z，其中n独立地为0或1；—O-Z；或—S-Z；Z独立地为：C6-14碳芳基，C5-14杂芳基，C3-12碳环烷基，C3-12杂环烷基；并且独立地未取代或取代；RP2和RP3中的另一个独立地为—H，—NHRN1或—NHC(═O)RN2；其中：如果存在RN1，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；如果存在RN2，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；RP5和RP6中的一个独立地为以下式的基团—W—Y；其中：W独立地为：共价键；—NRN4—，—O—，—S—，—C(═O)—，—CH2—；—NRN4—CH2—，—O—CH2—，—S—CH2—，—C(═O)—CH2—，—(CH2)2—；—CH2—NRN4—，—CH2—O—，—CH2—S—，或—CH2—C(═O)—；其中如果存在RN4，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；Y独立地为：C6-14碳芳基，C5-14杂芳基，C3-12碳环烷基，C3-12杂环烷基；并且独立地未取代或取代；RP5和RP6中的另一个独立地为—H；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、N-氧化物、化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，例如在体内和体外，来抑制RAF（例如B-RAF）活性，抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性，抑制细胞增殖，并用于治疗因RAF、RTK等的抑制而得到改善的疾病和病况，如癌症（例如结直肠癌、黑色素瘤）等增生性疾病。
• [EN] NEAR-INFRARED NERVE-SPARING BENZO[C]PHENOXAZINE FLUOROPHORES<br/>[FR] FLUOROPHORES BENZO[C]PHÉNOXAZINE ÉPARGNANT LE NERF DANS LE PROCHE INFRAROUGE
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2020056046A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Provided are near-infrared nerve-sparing fluorescent compounds, compositions comprising them, and methods of their use in medical procedures.

  提供了近红外神经保护荧光化合物，包括它们的组合物，以及在医疗程序中使用它们的方法。
• Some Derivatives of 7-Methoxy- and 10-Methoxybenzo (f) quinoline
  作者：Albert C. Mueller、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01234a003

  日期：1944.6