4-acetoamino-2-nitro-1-naphthylamine | 144153-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetoamino-2-nitro-1-naphthylamine
• 英文别名: N-(4-amino-3-nitro-[1]naphthyl)-acetamide；N⁴-Acetyl-2-nitro-naphthylendiamin-(1.4)；N-(4-Amino-3-nitro-[1]naphthyl)-acetamid；2-Nitro-1-amino-4-acetamino-naphthalin；N-(4-amino-3-nitronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 144153-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: ISOVMBUGYYZMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoamino-2-nitro-1-naphthylamine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N',N''-triacetyl-1,2,4-naphthalenetriamine
  参考文献：
  名称：

  Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙酰基-2-硝基-1,4-萘二胺 在 硫酸 作用下， 生成 4-acetoamino-2-nitro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1,2,3-Naphthalenetriamine, 1,2,5,6- and 1,2,7,8-Naphthalenetetramine, and 5,6,7,8-Quinolinetetramine and -Isoquinolinetetramine by Reduction of the Fused 1,2,5-Thiadiazole Ring
  作者：Shuntaro Mataka、Youji Ikezaki、Kazufumi Takahashi、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.65.2221

  日期：1992.8

  by-product in the reduction of 1a. The expected 1,2,3,4-naphthalenetetramine (4c) was not obtained in the reduction of 1c at room temperature and the 1,2,3-triamine 8 was formed in 27% yield. The intermediary formation of 4c was confirmed by acetylating the crude reduction mixture of 1c, giving tetraacetyl derivative 11. The reduction of naphthotris[1,2,5]thiadiazole 3 afforded 4,5-diamine 16 in 44% yield

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，
• Chlorination of the N-acetylnitronaphthylamines
  作者：E. R. Ward、A. Hardy

  DOI：10.1039/j39660001038

  日期：——

  The chlorination of the N-acetyl derivatives of the fourteen possible nitronaphthylamines has been studied under a variety of conditons. Both substitution and addition processes occur; the latter have not been investigated in any detail. The reactivity and mode of substitution of the N-acetylnitronaphthylamines are compared to the behaviour of the parent naphthylamines, and also to other corresponding

  在多种条件下，已经研究了十四种可能的硝基萘胺的N-乙酰基衍生物的氯化反应。取代和加成过程同时发生。后者尚未进行任何详细调查。将N-乙酰基硝基萘胺的反应性和取代方式与母体萘胺的行为以及其他相应的亲电子取代进行了比较。合成的新化合物包括十三种一氯和二氯硝基萘胺（及其乙酰基衍生物），六种重氮萘酚和两种四氯萘。
• Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 841
  作者：Panizzon-Favre

  DOI：——

  日期：——
• Panizzon-Favre, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 836
  作者：Panizzon-Favre

  DOI：——

  日期：——