1,3-diamino-8-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,7>naphthyridin-6(5H,8H)-one | 92683-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-diamino-8-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,7>naphthyridin-6(5H,8H)-one
• 英文别名: 1,3-Diamino-8-benzyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-c][2,7]naphthyridin-6-one
• CAS: 92683-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O
• 分子量: 322.37
• InChiKey: POAWLYZUIMMYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基嘧啶 、 1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.75h， 以70%的产率得到1,3-diamino-8-benzyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido<4,5-c><2,7>naphthyridin-6(5H,8H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,8-三取代嘧啶并[4,5- c ] [2,7]-萘啶-6-酮类化合物的合成可能作为抗肿瘤药

  摘要：

  在每种情况下，将三个2,4-二取代的6-氨基嘧啶与1-苄基-4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯缩合，可得到新的三环，有角的1,3,8-三取代的嘧啶[4,5- c ] [ 2,7]萘啶-6-一。2，4，6-三氨基嘧啶如所预期得到7，8，9，10-四氢环缩合产物5。然而，使用2-氨基-4-氧-或2,4-二氧-6-氨基嘧啶提供了脱氢的9,10-二氢三环产物11和12。1，3-二氨基类似物5在2×10 -6 M时和1,3-二氧代类似物12在10 -5 M时，使培养的白血病L1210细胞生长受到50％的抑制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210347

文献信息

• GANGJEE, A.;ODONNELL, J. K.;BARDOS, TH. J.;KALMAN, TH. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 873-875
  作者：GANGJEE, A.、ODONNELL, J. K.、BARDOS, TH. J.、KALMAN, TH. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some 1,3,8-trisubstituted pyrimido[4,5-<i>c</i>][2,7]-naphthyridin-6-ones as potential antitumor agents
  作者：Aleem Gangjee、John K. O'Donnell、Thomas J. Bardos、Thomas I. Kalman

  DOI：10.1002/jhet.5570210347

  日期：1984.5

  Condensation of three 2,4-disubstituted 6-aminopyrimidines with methyl 1-benzyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate afforded, in each case, new tricyclic, angular 1,3,8-trisubstituted pyrimido[4,5-c][2,7]naphthyridin-6-ones. 2,4,6-Triaminopyrimidine gave the 7,8,9,10-tetrahydrocyclo condensed product 5 as anticipated. However, the use of 2-amino-4-oxo- or 2,4-dioxo-6-aminopyrimidine afforded the dehydrogenated

  在每种情况下，将三个2,4-二取代的6-氨基嘧啶与1-苄基-4-氧代-3-哌啶甲酸甲酯缩合，可得到新的三环，有角的1,3,8-三取代的嘧啶[4,5- c ] [ 2,7]萘啶-6-一。2，4，6-三氨基嘧啶如所预期得到7，8，9，10-四氢环缩合产物5。然而，使用2-氨基-4-氧-或2,4-二氧-6-氨基嘧啶提供了脱氢的9,10-二氢三环产物11和12。1，3-二氨基类似物5在2×10 -6 M时和1,3-二氧代类似物12在10 -5 M时，使培养的白血病L1210细胞生长受到50％的抑制。