2-tert-butyldimethylsiloxy-3-fluoro-1-propanol | 1374108-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-fluoro-1-propanol
• 英文别名: 2-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-fluoropropan-1-ol；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoropropan-1-ol
• CAS: 1374108-27-6
• 化学式: C₉H₂₁FO₂Si
• 分子量: 208.348
• InChiKey: NMLPPVGOMFCEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsiloxy-3-fluoro-1-propanol 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 4-[7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoropropoxy]quinolin-2-yl]-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  TAU IMAGING PROBE

  摘要：

  公开号：

  EP2634177B8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-fluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  亲核脱质子超过HDV核酶过渡态中的键形成的证据。

  摘要：

  蛋白质和RNA酶活性位点施加的立体约束对研究这些系统中的结构与功能之间的关系提出了重大挑战。作为一种规避HDV核酶中此类限制的策略，我们已经从丙二醇衍生物合成了亚磷酰胺，并将它们掺入RNA和DNA寡核苷酸的5'末端，从而产生了一系列新颖的底物，其亲核试剂通过宝石氟化作用受到电子干扰。在非酶的，氢氧化物催化的DNA底物的分子内转磷酸作用中，pH-速率曲线显示氟取代降低了最大速率和动力学p K a，与预期的吸电子效果一致。在HDV核酶反应中，我们观察到RNA底物相对有效地进行了磷酸化作用，这表明核酶催化并不需要严格要求由呋喃核糖环施加的构象约束。然而，与非酶反应相反，底物氟化适度增加了核酶的反应速率，这与以下机理一致：（1）2'-羟基亲核试剂主要以中性，质子化形式存在于基态，（2） 2'-羟基在速率确定步骤中带有一些负电荷，与2'-OH去质子化程度超过P–O键形成程度的过渡态一致。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00031

文献信息

• TAU IMAGING PROBE
  申请人：CLINO Ltd.

  公开号：EP2634177B8

  公开（公告）日：2016-06-22
• Evidence That Nucleophile Deprotonation Exceeds Bond Formation in the HDV Ribozyme Transition State
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Benjamin P. Weissman、Michael E. Harris、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00031

  日期：2018.6.26

  by a ribofuranose ring are not strictly required for ribozyme catalysis. In contrast to the nonenzymatic reactions, however, substrate fluorination modestly increases the ribozyme reaction rate, consistent with a mechanism in which (1) the 2′-hydroxyl nucleophile exists predominantly in its neutral, protonated form in the ground state and (2) the 2′-hydroxyl bears some negative charge in the rate-determining

  蛋白质和RNA酶活性位点施加的立体约束对研究这些系统中的结构与功能之间的关系提出了重大挑战。作为一种规避HDV核酶中此类限制的策略，我们已经从丙二醇衍生物合成了亚磷酰胺，并将它们掺入RNA和DNA寡核苷酸的5'末端，从而产生了一系列新颖的底物，其亲核试剂通过宝石氟化作用受到电子干扰。在非酶的，氢氧化物催化的DNA底物的分子内转磷酸作用中，pH-速率曲线显示氟取代降低了最大速率和动力学p K a，与预期的吸电子效果一致。在HDV核酶反应中，我们观察到RNA底物相对有效地进行了磷酸化作用，这表明核酶催化并不需要严格要求由呋喃核糖环施加的构象约束。然而，与非酶反应相反，底物氟化适度增加了核酶的反应速率，这与以下机理一致：（1）2'-羟基亲核试剂主要以中性，质子化形式存在于基态，（2） 2'-羟基在速率确定步骤中带有一些负电荷，与2'-OH去质子化程度超过P–O键形成程度的过渡态一致。