2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮 | 72337-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone
• 英文别名: S(+)-2-bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-propan-1-one；2-Bromo-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 72337-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: XCOAABZEUNQHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
无色透明结晶，熔点为81～83℃。

用途
作为萘普生的中间体。

生产方法
通过使用β-萘酚与甲醇-硫酸进行醚化反应，生成β-甲氧基萘；随后与丙酰氯缩合得到2-丙酰基-6-甲氧基萘。最后，利用吡啶氢溴酸盐和过溴化物对其进行溴化处理，从而制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[3-methyl-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-morpholino-4-yl]ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-丙酰萘 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  利用芳基的1,2-重排合成α-芳基链烷酸的新方法

  摘要：

  一种简单的α-芳基链烷酸合成方法是通过使用芳基的新型1,2-重排完成的，并将该方法应用于某些生物学上重要的物质的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82941-5

文献信息

• Convenient Electrochemical Method for the Synthesis of α-Bromo Alkyl Aryl Ketones
  作者：R. Senthil Kumar、K. Kulangiappar、M. Anbu Kulandainathan

  DOI：10.1080/00397910903161710

  日期：2010.5.19

  An electrochemical procedure for the effective α-bromination of alkyl aryl ketones in excellent yield has been reported. The simple experimental procedure, catalyst-free conversion, and excellent yield of monobrominated products are the advantages of this method.

  已经报道了一种以优异的产率对烷基芳基酮进行有效 α-溴化的电化学方法。该方法的优点是实验过程简单，无催化剂转化，单溴化产物收率高。
• Process for preparing esters of 2-(6'methoxy-2'naphtyl)-propionic acid
  申请人：Blaschim S.p.A.

  公开号：US04414405A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one esters of 2-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one 2-halo-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one.

  通过在Lewis酸存在下重新排列2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的新缩醛制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的过程。所得的酯类化合物可作为制备萘普生的中间产物。该过程涉及以下新化合物的制备：2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的缩醛、2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯、1-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮、2-卤代-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮。
• Synthesis and Evaluation of 2-(2-Arylmorpholino)ethyl Esters of Ibuprofen Hydrochlorides as COX-2 and Serotonin Reuptake Inhibitors
  作者：Jie Dou、Lei Shi、Aixi Hu、Minyu Dong、Jiangping Xu、Ailin Liu、Yiping Jiang

  DOI：10.1002/ardp.201300279

  日期：2014.2

  COX‐2 inhibitors on depressive symptoms and the desirable physicochemical and biological properties of the morpholine group, a series of novel 2‐(2‐arylmorpholino)ethyl esters of ibuprofen hydrochlorides were designed, synthesized, and tested for their COX‐2 inhibitory and serotonin reuptake inhibitory activities in vitro. The structure–activity relationships of the 2‐(2‐arylmorpholino)ethyl esters

  基于 COX-2 抑制剂对抑郁症状的积极作用以及吗啉组的理想理化和生物学特性，设计、合成了一系列新型布洛芬盐酸盐的 2-(2-芳基吗啉)乙酯并测试了它们的作用。体外 COX-2 抑制和血清素再摄取抑制活性。确定并详细讨论了盐酸布洛芬的 2-（2-芳基吗啉代）乙酯作为 COX-2 和血清素再摄取双重抑制剂的构效关系。生物测定表明，其中五种化合物具有良好的 COX-2 选择性（选择性指数 COX-1/COX-2 42.8-158.1）。化合物2-[2-(4-苄氧基苯基)吗啉代]乙基2-(4-异丁基苯基)-丙酸酯盐酸盐(1k)显示出更好的COX-2抑制活性(IC50 = 0。
• Synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80148-2

  日期：1982.1

  A new route to the synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids was accomplished by using stereospecific 1,2-rearrangement of the aryl group in chiral 1-aryl-2-sulfonyloxyl-l-alkanone acetals.

  通过使用手性的1-芳基-2-磺酰基氧基-1-烷醛缩醛中的芳基的立体定向的1，2-重排，完成了合成旋光的2-芳基链烷酸的新途径。
• Asymmetric synthesis, crystal structure, and antidepressant activity of 2-aryl-3-alkyl-5-methyl-2-morpholinol hydrochlorides
  作者：Gao Cao、Ai-Xi Hu、Xin-Rong Xiao

  DOI：10.1139/v06-184

  日期：2007.1.1

  2-Aryl-3-alkyl-5-methyl-2-morpholinols were synthesized from the reactions of chiral 2-aminopropan-1-ol with 2-bromo-1-phenylpropan-1-one, 2-bromo-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one, 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one, 2-bromo-1-(6-methoxy- naphthalen-2-yl)propan-1-one, and 1-(4-(benzyloxy)phenyl)pentan-1-one in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), respectively. The 2-aryl-3-alkyl-5-methyl-2-morpholinols were reacted with hydrogen chloride to give the hydrochloride salts with yields of 56%–77%. The structures of the products were proven by means of their ¹H NMR, IR, and MS spectroscopic data. The stereochemical properties of representative products were established unambiguously by the X-ray single crystal analysis. The antidepressant activities of the title compounds were assayed by the mouse forced swimming test (FST). The FST results confirm the antidepressant properties of our products.Key words: morpholinol hydrochloride, hemiacetal, chiral synthesis, X-ray diffraction, absolute configuration, antidepressant activity.

  手性 2-氨基-1-丙醇与 2-溴-1-苯基-1-丙酮、2-溴-1-(3-氯苯基)-1-丙酮、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-1-丙酮和 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉反应合成了 2-芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇、1-(4-(苄氧基)苯基)-2-溴-1-丙酮、2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮和 1-(4-(苄氧基)苯基)戊-1-酮分别在 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中反应。2- 芳基-3-烷基-5-甲基-2-吗啉醇与氯化氢反应生成盐酸盐，产率为 56%-77%。通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱数据证明了产物的结构。通过 X 射线单晶分析，明确了代表性产品的立体化学性质。标题化合物的抗抑郁活性通过小鼠强迫游泳试验（FST）进行了检测。盐酸吗啉醇、半缩醛、手性合成、X 射线衍射、绝对构型、抗抑郁活性。