N-phenyl-4-carboxymethyl-2,6-piperidinenone | 112825-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-phenyl-4-carboxymethyl-2,6-piperidinenone
• 英文别名: 2-(2,6-Dioxo-1-phenylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 112825-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OKRMDVKBVUDGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-carboxymethyl-2,6-piperidinenone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-[(2S)-2-[(1S,2R,5S)-5-tert-butyl-2-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxyethyl]-1-phenylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一些放线菌酮相关化合物的定向醛醇合成和还原注意事项

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的环酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚和 (N-苯基戊二酰亚胺)-β-乙醛之间的羟醛缩合反应制备了几种 N-苯基环己酰亚胺类似物。在几个实例中分离出偏好的立体异构体，并从核磁共振数据中进行鉴定。只有来自 4-叔丁基环己酮的类似物才有可能同时获得赤型和苏型异构体。β-羟基酮系统在 PtO2 上的催化还原得到具有轴环羟基的二氢环己酰亚胺类似物。冰川 HOAc 的减少被认为促进了戊二酰亚胺环的裂变，形成了内酯酰胺，并且在一些情况下，伴随着苯环还原为环己基。

  DOI：

  10.1139/v87-222
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三乙酸 在 Pd-BaSO₄ 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-phenyl-4-carboxymethyl-2,6-piperidinenone
  参考文献：
  名称：

  一些放线菌酮相关化合物的定向醛醇合成和还原注意事项

  摘要：

  通过 TiCl4 促进的环酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚和 (N-苯基戊二酰亚胺)-β-乙醛之间的羟醛缩合反应制备了几种 N-苯基环己酰亚胺类似物。在几个实例中分离出偏好的立体异构体，并从核磁共振数据中进行鉴定。只有来自 4-叔丁基环己酮的类似物才有可能同时获得赤型和苏型异构体。β-羟基酮系统在 PtO2 上的催化还原得到具有轴环羟基的二氢环己酰亚胺类似物。冰川 HOAc 的减少被认为促进了戊二酰亚胺环的裂变，形成了内酯酰胺，并且在一些情况下，伴随着苯环还原为环己基。

  DOI：

  10.1139/v87-222

文献信息

• PIATAK, D. M.;TANG, PUI-FUN LOUISA, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1327-1331
  作者：PIATAK, D. M.、TANG, PUI-FUN LOUISA

  DOI：——

  日期：——
• Notes on the directed aldol synthesis and reduction of some compounds related to cycloheximide
  作者：David M. Piatak、Pui-Fun Louisa Tang

  DOI：10.1139/v87-222

  日期：1987.6.1

  Several N-phenylcycloheximide analogues were prepared by TiCl4-promoted aldol condensation between trimethylsilyl enol ethers of cyclic ketones and (N-phenylglutarimide)-β-acetaldehyde. Favored stereoisomers were isolated in several instances and identified from nuclear magnetic resonance data. Only for the analogue from 4-tert-butylcyclohexanone was it possible to obtain both erythro and threo isomers

  通过 TiCl4 促进的环酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚和 (N-苯基戊二酰亚胺)-β-乙醛之间的羟醛缩合反应制备了几种 N-苯基环己酰亚胺类似物。在几个实例中分离出偏好的立体异构体，并从核磁共振数据中进行鉴定。只有来自 4-叔丁基环己酮的类似物才有可能同时获得赤型和苏型异构体。β-羟基酮系统在 PtO2 上的催化还原得到具有轴环羟基的二氢环己酰亚胺类似物。冰川 HOAc 的减少被认为促进了戊二酰亚胺环的裂变，形成了内酯酰胺，并且在一些情况下，伴随着苯环还原为环己基。