dibenzyl <<(benzyloxy)(chloromethyl)phosphinoyl>methyl>phosphonate | 166049-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl <<(benzyloxy)(chloromethyl)phosphinoyl>methyl>phosphonate
• 英文别名: [Bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl-(chloromethyl)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 166049-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₅ClO₅P₂
• 分子量: 478.849
• InChiKey: UAPSLHHDNFULOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl <<(benzyloxy)(chloromethyl)phosphinoyl>methyl>phosphonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0~155.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 22.0h， 生成 <<(Benzyloxy)<<(benzyloxy)hydroxyphosphoryl>methyl>phosphoryl>methyl>phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Unsymmetrical Approach to the Synthesis of Bismethylene Triphosphate Analogues

  摘要：

  A protected, unsymmetrical bismethylene triphosphate analogue was prepared by sequential Michaelis-Arbuzov reactions on ethyl bis(halomethyl) phosphinates. This species was monodeprotected at one of the terminal phosphonate groups in high yield. The resulting monodeprotected compound was used to achieve the first syntheses of the bismethylene triphosphate analogues of UTP and CTP.

  DOI：

  10.1021/ol0615432
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 、 benzyl bis(chloromethyl)phosphinate 140.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以44%的产率得到dibenzyl <<(benzyloxy)(chloromethyl)phosphinoyl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸苄基酯在Michaelis-Arbuzov反应合成单，二和三磷酸酯类似物中的首次使用

  摘要：

  亚甲基苄基酯用于Micaelis-Arbuzov反应。特殊的实验条件允许制备一组单磷酸，二磷酸和三磷酸的膦酸酯类似物。此外，在非常温和的条件下以高收率除去所有膦酸酯苄酯基团之后，区域选择性单脱保护使这些分子成为合成具有生物学意义的多磷酸化化合物（例如核苷酸）的类似物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780314

文献信息

• Synthesis of Di- and Triphosphate Ester Analogs via a Modified Michaelis-Arbuzov Reaction
  作者：M Saady

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10097-

  日期：1995.7.17
• An Unsymmetrical Approach to the Synthesis of Bismethylene Triphosphate Analogues
  作者：Scott D. Taylor、Farzad Mirzaei、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1021/ol0615432

  日期：2006.9

  A protected, unsymmetrical bismethylene triphosphate analogue was prepared by sequential Michaelis-Arbuzov reactions on ethyl bis(halomethyl) phosphinates. This species was monodeprotected at one of the terminal phosphonate groups in high yield. The resulting monodeprotected compound was used to achieve the first syntheses of the bismethylene triphosphate analogues of UTP and CTP.
• First Use of Benzyl Phosphites in theMichaelis-Arbuzov Reaction synthesis of mono-, Di-, and triphosphate analogs
  作者：Mourad Saady、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19950780314

  日期：1995.5.10

  Micaelis-Arbuzov reaction. Special experimental conditions allowed preparation of a set of phosphonate analogs of mono-, di-, and triphosphate. Furthermore, regioselective monodeprotection makes these molecules useful building blocks for the synthesis of analogs of polyphosphorylated compounds of biological interest (e.g. nucleotides), after removal of all phosphonate benzyl ester groups under very

  亚甲基苄基酯用于Micaelis-Arbuzov反应。特殊的实验条件允许制备一组单磷酸，二磷酸和三磷酸的膦酸酯类似物。此外，在非常温和的条件下以高收率除去所有膦酸酯苄酯基团之后，区域选择性单脱保护使这些分子成为合成具有生物学意义的多磷酸化化合物（例如核苷酸）的类似物的有用组成部分。