4-fluoro-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole | 916606-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-Fluoro-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole；4-fluoro-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 916606-24-1
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: HPKOHJHPQOHMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-fluoro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-苯基甲氧基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-fluoro-2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026

文献信息

• Synthesis of carbon-11 labeled fluorinated 2-arylbenzothiazoles as novel potential PET cancer imaging agents
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Bruce H. Mock、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.026

  日期：2006.12

  benzyl ether group of compound 6a using H(2)/Pd-C provided the precursor 4-fluoro-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole (7) for radiolabeling. Synthesis of radiolabeling precursors and the reference standards 5- and 6-fluorinated arylbenzothiazoles (11c-n) was achieved via the reaction of o-aminothiophenol disulfides with substituted benzaldehydes under reducing conditions. The target radiotracers carbon-11

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]