3-(2'-amino-5'-nitrophenyl)-2(1H)-quinoxalinone | 91658-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-amino-5'-nitrophenyl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: CFTR_act-J051；3-(2'-amino-5'-nitrophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one；3-(2-amino-5-nitrophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 91658-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: CUOIIYCJOLKGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到3-(2'-amino-5'-nitrophenyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  靛红环上的取代基对靛红与邻苯二胺反应的影响

  摘要：

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.491596

文献信息

• Reaction of o-phenylenediamine with isatins
  作者：A. V. Ivashchenko、A. G. Drushlyak、V. V. Titov

  DOI：10.1007/bf00514308

  日期：1984.5
• IVASHCHENKO, A. V.;DRUSHLYAK, A. G.;TITOV, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 5, 667-672
  作者：IVASHCHENKO, A. V.、DRUSHLYAK, A. G.、TITOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。