1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 438633-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: N-[4-[4-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 438633-04-6
• 化学式: C₃₆H₂₉F₆NS₂
• 分子量: 653.755
• InChiKey: MMCVLBPKIXPAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 以 苯 为溶剂， 生成 [4-(4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-8,9a,9b-trimethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trinden-2-yl)-phenyl]-di-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation

  摘要：

  一种新型的光变色非晶分子材料系列，包含二噁噻环结构，具体包括1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯和1,2-双{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，已被设计并合成。这些化合物及其光环化产品被发现能够轻易形成具有明确玻璃转变温度的非晶玻璃，并在非晶薄膜及溶液中发生光变色。这些化合物在光环化反应中的量子产率较高，而在逆环开反应中的量子产率非常低，因此在光稳态下，溶液中几乎100%的分数为光环化形式。这些结果表明，反平行构象的含量比平行构象更高。通过用线性偏振的红光照射光环化化合物的彩色薄膜，诱导出光学二向色性，并利用这一现象在同一位置实现双重图像形成。

  DOI：

  10.1039/b205201f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4',4''-二甲基三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation

  摘要：

  一种新型的光变色非晶分子材料系列，包含二噁噻环结构，具体包括1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯和1,2-双{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，已被设计并合成。这些化合物及其光环化产品被发现能够轻易形成具有明确玻璃转变温度的非晶玻璃，并在非晶薄膜及溶液中发生光变色。这些化合物在光环化反应中的量子产率较高，而在逆环开反应中的量子产率非常低，因此在光稳态下，溶液中几乎100%的分数为光环化形式。这些结果表明，反平行构象的含量比平行构象更高。通过用线性偏振的红光照射光环化化合物的彩色薄膜，诱导出光学二向色性，并利用这一现象在同一位置实现双重图像形成。

  DOI：

  10.1039/b205201f

文献信息

• Synthesis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation
  作者：Hisayuki Utsumi、Daisuke Nagahama、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b205201f

  日期：2002.8.30

  A novel family of photochromic amorphous molecular materials containing a dithienylethene moiety, 1-5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, 1-5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene and 1,2-bis5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, have been designed and synthesised. These compounds, together with their photocyclised products, were found to readily form amorphous glasses with well-defined glass transition temperatures and to undergo photochromism as amorphous films as well as in solution. These compounds are characterised by high quantum yields for the photocyclisation reactions, very low quantum yields for the reverse ring-opening reactions and, hence, almost 100% fractions of the photocyclised form at the photostationary state in solution. These results suggest that the anti-parallel conformer is more populated than the parallel conformer. Optical dichroism was induced by irradiation of coloured films of the photocyclised compounds with linearly polarised red light, and dual image formation at the same location was realised by utilising this phenomenon.

  一种新型的光变色非晶分子材料系列，包含二噁噻环结构，具体包括1-5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1-5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯和1,2-双5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，已被设计并合成。这些化合物及其光环化产品被发现能够轻易形成具有明确玻璃转变温度的非晶玻璃，并在非晶薄膜及溶液中发生光变色。这些化合物在光环化反应中的量子产率较高，而在逆环开反应中的量子产率非常低，因此在光稳态下，溶液中几乎100%的分数为光环化形式。这些结果表明，反平行构象的含量比平行构象更高。通过用线性偏振的红光照射光环化化合物的彩色薄膜，诱导出光学二向色性，并利用这一现象在同一位置实现双重图像形成。