1-benzyl-3-phenylazetidine | 7215-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenylazetidine
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-azetidine；3-Phenyl-1-benzyl-azetidin
• CAS: 7215-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: DCZMBHDGZSZFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  122-127 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenylazetidine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-phenylazetidin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子诱导的氮杂环丁烷开环中的不对称控制：便捷地获得手性胺

  摘要：

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201712395
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备1,3-二取代的氮杂环丁烷

  摘要：

  通过伯胺与2-取代的1，3-丙二醇的双三氟甲磺酸酯的烷基化，已经完成了1，3-二取代的氮杂环丁烷的直接合成。该转化是在一个反应​​容器中进行的，烷基化试剂的消除通常不是主要的副产物。已经使用各种2-取代的1,3-丙二醇和胺亲核试剂研究了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/jo061147x

文献信息

• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• Palladium‐Catalyzed Fluorinative Bifunctionalization of Aziridines and Azetidines with <i>gem</i>‐Difluorocyclopropanes
  作者：Dongdong Li、Chaoren Shen、Zhiyao Si、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202310283

  日期：2023.10.16

  An unprecedented fluorinative bifunctionalization of aziridines and azetidines with gem-difluorocyclopropanes is disclosed via Pd catalysis for the first time, which reveals a novel ring-opening mode of cyclic amines.

  首次公开了通过 Pd 催化的氮丙啶和氮杂环丁烷与偕二氟环丙烷的前所未有的氟化双官能化反应，揭示了环胺的新型开环模式。