1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol trifluoroacetate | 1438395-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol trifluoroacetate
• 英文别名: Betti base trifluoroacetate；Betti's base TFA salt；1-[Amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;2,2,2-trifluoroacetic acid；1-[amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1438395-05-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 363.336
• InChiKey: TVNRRUTXPNLZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol trifluoroacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  光学纯1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚（Betti Base）的制备方法。使用三氟乙酸催化合成消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚三氟乙酸盐，并利用光学纯1,1’‑联萘酚磷酸酯和光学纯1,1’‑联萘酚磷酸钠做为拆分试剂，对消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚及其三氟乙酸盐进行拆分制备光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚。该方法重复性好，拆分试剂可以重复使用，成本低，环保节能，适合光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚的大量制备。

  公开号：

  CN103102280B
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 氨 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的贝蒂碱合成的新方法

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318272