(S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 182356-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 182356-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: AFIAHUCZUURHQW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性铑催化的加氢酰化反应可得到防鼠敌草芬的四种立体异构体

  摘要：

  使用铑催化的对映选择性分子内加氢酰化反应的关键步骤，可以有效地合成目前正在以消旋形式用作灭鼠剂的抗凝剂地芬太尼的四种立体异构体。还讨论了最后一步的优化，即4-羟基香豆素与手性3-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的缩合。色谱分离出顺式和反式非对映异构体后，均获得了四种立体异构体，均具有出色的对映选择性和非对映选择性（ee≈96％，de> 96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenylcinnamic acid chloride 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (S)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective approach to the four stereoisomers of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum, is described. The key step involves the stereospecific formation of one of the crucial bonds in the molecular backbone, and is based on asymmetric organocopper 1,4-addition to chiral imides. Intramolecular cyclization of the resulting butanoate and coupling with 4-hydroxycoumarin, afford the title compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00254-8

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalyzed hydroacylation to access the four stereoisomers of anti-rodent difenacoum
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.034

  日期：2017.4

  rodenticide in racemic form, is performed using a key step of rhodium catalyzed enantioselective intramolecular hydroacylation. Optimization of the last step, condensation of 4-hydroxycoumarin with chiral 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol, is also discussed. After chromatographic separation of the cis and trans diastereoisomers, the four stereoisomers were all obtained with

  使用铑催化的对映选择性分子内加氢酰化反应的关键步骤，可以有效地合成目前正在以消旋形式用作灭鼠剂的抗凝剂地芬太尼的四种立体异构体。还讨论了最后一步的优化，即4-羟基香豆素与手性3-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的缩合。色谱分离出顺式和反式非对映异构体后，均获得了四种立体异构体，均具有出色的对映选择性和非对映选择性（ee≈96％，de> 96％）。
• Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00254-8

  日期：1997.4

  A highly stereo- and enantio-selective approach to the four stereoisomers of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum, is described. The key step involves the stereospecific formation of one of the crucial bonds in the molecular backbone, and is based on asymmetric organocopper 1,4-addition to chiral imides. Intramolecular cyclization of the resulting butanoate and coupling with 4-hydroxycoumarin, afford the title compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.