2-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan | 1228392-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan
• 英文别名: 2-(1-Benzothiophen-3-yl)furan；2-(1-benzothiophen-3-yl)furan
• CAS: 1228392-62-8
• 化学式: C₁₂H₈OS
• 分子量: 200.261
• InChiKey: PRHQNNCYWDELRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 trans-dichloro(1,3-bis-(2,6-diisopentylphenyl)imidazolylidinium)(3-chloro-pyridine) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-3-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPent用于杂芳族化合物的高效低温Stille-Migita交叉偶联反应

  摘要：

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200903337

文献信息

• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Stille couplings in water at room temperature
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2gc36042j

  日期：——

  A nonionic amphiphile, TPGS-750-M, enables efficient Stille couplings between a wide range of substrates to be conducted in water as the only medium, in most cases at room temperature.

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。