(2R,3S)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol | 123533-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 123533-16-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RIBWZLJVEAAKEZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以25 mg的产率得到(2R,3S)-1-amino-pent-4-ene-2,3-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A fast, efficient and stereoselective synthesis of hydroxy-pyrrolidines

  摘要：

  A five-step, protecting group free synthesis of 2,3-cis substituted hydroxy-pyrrolidines is presented. Key steps in the synthesis are the chemoselective formation of a primary amine via a Vasella reductive amination using ammonia as the nitrogen source, and the stereoselective formation of a cyclic carbamate from an alkenylamine. Improvement of the reductive amination, by way of the use of alpha-picoline borane as a more environmentally benign reducing agent, is also presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2R,3S)-1-aminopent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为CO源的Pd连续催化羰基化环化反应。

  摘要：

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02453

文献信息

• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。
• Huemmer, Walter; Dubois, Eric; Gracza, Tibor, Synthesis, 1997, # 6, p. 634 - 642
  作者：Huemmer, Walter、Dubois, Eric、Gracza, Tibor、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1182 - 1183
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrol in the synthesis of optically active amino-4-pentenediols via epoxy-4-pentenols. Novel acyclic adenosine analogues
  作者：Walter Hümmer、Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99506-6

  日期：1989.1
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter; Stahl, Ulrich, Synthesis, 1991, # 9, p. 769 - 776
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter、Stahl, Ulrich、Gracza, Tibor

  DOI：——

  日期：——