(2R,3S)-1-(phenylamino)pent-4-ene-2,3-diol | 123533-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(phenylamino)pent-4-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1-anilino-4-pentene-2,3-diol；(2R,3S)-1-anilinopent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 123533-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RCAOSYNBQOHFHP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(phenylamino)pent-4-ene-2,3-diol 在 copper diacetate 、 lithium chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 五羰基铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.2h， 以45%的产率得到(1S,5R,8R)-8-hydroxy-6-phenyl-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619
• 作为产物：
  描述：

  1,2-epoxy-4-penten-3-ol 生成 (2R,3S)-1-(phenylamino)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  HUMMER, WALTER;GRACZA, TIBOR;JAGER, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1517-1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrol in the synthesis of optically active amino-4-pentenediols via epoxy-4-pentenols. Novel acyclic adenosine analogues
  作者：Walter Hümmer、Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99506-6

  日期：1989.1
• Jaeger, Volker; Huemmer, Walter; Stahl, Ulrich, Synthesis, 1991, # 9, p. 769 - 776
  作者：Jaeger, Volker、Huemmer, Walter、Stahl, Ulrich、Gracza, Tibor

  DOI：——

  日期：——