(2R,3S)-1-(methylamino)pent-4-ene-2,3-diol | 1256091-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(methylamino)pent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 1256091-42-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: WLEDKHMRXFXNIF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(methylamino)pent-4-ene-2,3-diol 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydroxy-1,2-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化的烯烃分子内加氢胺化制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的无保护基路线

  摘要：

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258527
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 、 甲胺 以84%的产率得到(2R,3S)-1-(methylamino)pent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化的烯烃分子内加氢胺化制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的无保护基路线

  摘要：

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258527

文献信息

• Protecting-Group-Free Route to Hydroxylated Pyrrolidine and Piperidine Derivatives through Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Masaya Sawamura、Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1258527

  日期：2010.9

  An efficient approach to hydroxylated pyrrolidine and piperidine derivatives through the intramolecular hydroamination catalyzed by a Cu(I)-Xantphos system is described. The transformation allows for the short synthesis of N-alkylated aza-sugars without a protection-deprotection event of the hydroxy groups.

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。