3-bromo-2-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene | 1256498-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-bromo-2-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
• 英文别名: 3-bromo-2-phenyl-1-prop-1-en-2-yl-1H-indene
• CAS: 1256498-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₅Br
• 分子量: 311.221
• InChiKey: QORVIFCELXMDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以77%的产率得到3-(furan-2-yl)-2-phenyldimethylbenzofulvene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(phenylethynyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-bromo-2-phenyl-1-(prop-1-en-2-yl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a

文献信息

• Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Muhammad A. Rashid、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/c0cc02590a

  日期：——

  o-(Alkynyl)styrenes undergo halocarbocyclization processes via a 5-endo-dig ring closure. By this strategy an efficient synthesis of 3-halo-1H-indene derivatives has been developed.

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。
• Assessing the Activity of Lewis Bases Organocatalysts in Halonium-Induced Carbocyclization Reactions
  作者：Charlotte Grandclaudon、Mirko Ruamps、Raphaël Duboc、Véronique Michelet、Patrick Toullec

  DOI：10.1055/s-0036-1591982

  日期：2018.6

  were evaluated as catalysts for halocarbocyclization reactions of alkynylstyrenes and a cinnamylaniline derivative. Phosphines and phosphorus chalcogenides exhibited high activity for the conversion of alkynylstyrenes in the presence of N-halosuccinimides with up to a 30-fold increase of the initial reaction rate with respect to the background reaction. Phosphorus sulfides and selenides showed the best

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。