2-chloro-6-dimethylamino-benzothiazole | 1055343-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-chloro-6-dimethylamino-benzothiazole
• 英文别名: (2-chloro-benzothiazol-6-yl)-dimethyl-amine；2-Chloro-N,N-dimethylbenzothiazol-6-amine；2-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 1055343-40-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂S
• 分子量: 212.703
• InChiKey: NPKDMTSGDFCQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-dimethylamino-benzothiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-fluorescence relationship of push-pull 2-phenylbenzothiazole derivatives designed based on the firefly light-emitter

  摘要：

  6-Dimethylamino-2-phenylbenzothiazole (1a) mimicking the firefly oxyluciferin structure and the derivatives with an electron-withdrawing substituent on the phenyl group were prepared, and their fluorescence properties were investigated in various solvents. la showed solvatochromic fluorescence with good fluorescence quantum yields (Phi(f) >0.8). The introduction of an electron-withdrawing group led to a red-shift of the emission maximum. In particular, the derivatives with the 2,2-dicyanoethenyl and (1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-inden-2-ylidene)methyl groups showed near-infrared fluorescence in chloroform. In addition, the derivative with the phenylimine moiety showed efficient solid-state fluorescence, resulted from a molecular arrangement inhibiting intermolecular interactions for quenching the fluorescence state in crystals. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.075
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氯-6-氨基苯并噻唑 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-chloro-6-dimethylamino-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素酶的环状烷基氨基荧光素底物的强光发射

  摘要：

  萤火虫荧光素酶利用 ATP 和氧气的化学能将其底物 D-荧光素转化为激发态氧化荧光素分子。该分子松弛到基态是黄绿色光发射的原因。描述了合成的环状烷基氨基荧光素，它允许使用经修饰的荧光素酶 Ultra-Glo 发出强烈的红移光。总体光发射高于无环烷基氨基荧光素、氨基荧光素和天然底物 D-荧光素。

  DOI：

  10.1021/ja104525m

文献信息

• Luciferins
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20080226557A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Novel luciferins, methods of making luciferins, and uses of the same are disclosed.

  揭示了新型荧光素、制备荧光素的方法以及其用途。
• LUCIFERINS
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20110136156A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Novel luciferins, methods of making luciferins, and uses of the same are disclosed.

  本发明揭示了新型荧光素、制备荧光素的方法以及其用途。
• Enantioconvergent Palladium‐Catalyzed Alkylation of Tertiary Allylic C−H Bonds
  作者：Zhong‐Sheng Nong、Xin‐Ran Chen、Pu‐Sheng Wang、Xin Hong、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202312547

  日期：2023.11.13

  phosphoramidite-catalyzed intermolecular enantioconvergent alkylation of racemic tertiary allylic C−H bonds provides facile access to a range of enantioenriched allylic compounds featuring quaternary carbon stereocenters. The deracemization has been accomplished through a rate-limiting cleavage of racemic tertiary allylic C−H bonds to generate σ-allyl-Pd species, and the obtained E/Z-selectivity of σ-allyl-Pd species

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。
• US7910087B2
  申请人：——

  公开号：US7910087B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8216550B2
  申请人：——

  公开号：US8216550B2

  公开（公告）日：2012-07-10