(2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol | 112897-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol；(2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 112897-06-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: JKUPTISZYOJMLN-DENIHFKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Stewart-Grubbs catalyst 、 四氟对苯醌 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9aR)-5,8-dibenzyl-2-prop-2-enyl-3a,6,7,9a-tetrahydro-[1,3,2]dioxaborolo[4,5-f][1,4]diazocine-4,9-dione 、 (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 生成 (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  ROUSH, WILLIAM R.;BANFI, LUCA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3979-3982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylation of Chiral β-Stereogenic Alcohols: Bypassing Discrete Formation of Epimerizable Aldehydes
  作者：Daniel C. Schmitt、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol3030692

  日期：2012.12.21

  4-dinitro-C,O-benzoate complex modified by (R)- or (S)-Cl,MeO-BIPHEP promotes the transfer hydrogenative coupling of allyl acetate to β-stereogenic alcohols with good to excellent levels of catalyst-directed diastereoselectivity to furnish homoallylic alcohols. Remote electronic effects of the C,O-benzoate of the catalyst play a critical role in suppressing epimerization of the transient α-stereogenic

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。
• SYNTHESIS OF (+)-B-ALLYLDIISOPINOCAMPHEYLBORANE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0087

  日期：——
• ROUSH, WILLIAM R.;BANFI, LUCA, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3979-3982
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、BANFI, LUCA

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH W. R.; PALKOWITZ A. D.; PALMER M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 316-318
  作者：ROUSH W. R.、 PALKOWITZ A. D.、 PALMER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Tirandamycin C
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol203161u

  日期：2012.1.6

  Tirandamycin C is a newly isolated member of the tetramic acid family natural products. We described herein the first enantioselective synthesis of natural (−)-tirandamycin C, the postulated biosynthetic precursor of other members of this family. The highly stereoselective (>15:1) mismatched double asymmetric γ-stannylcrotylboration reaction of aldehyde 8 with crotylborane reagent (R)-E-9 was utilized

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。