(S)-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine | 219802-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (1S)-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine
• CAS: 219802-25-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: DITVBWXQRBAZMB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 AD-mix-α 、 KFe(CN)6 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,5S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从α-糠基酰胺轻松转化δ-羟基-α-氨基内酯

  摘要：

  （S）-和（R）-α-糠基酰胺，是通过使用修饰的Sharpless不对称环氧化反应从（R，S）-α-糠基酰胺的动力学拆分获得的，已转化为四个δ-羟基α-氨基内酯（ 1S，3S）-1，（1R，3R）-1，（1S，3R）-1，（1R，3S）-1，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。还实现了将手性醛亚胺10与烯丙基格利雅试剂添加以制备（S，S）-1的更有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00736-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性联苯酚催化的不对称折叠硼-曼尼希烯丙基化反应

  摘要：

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611332

文献信息

• Highly Diastereoselective and Enantioselective Preparation of Homoallylic Amines: Application for the Synthesis of β-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt

  DOI：10.1002/chem.200401295

  日期：2005.7.18

  furnished homoallylic amines in good yields and high ee. A 11B NMR spectroscopy study revealed that the reactions do not proceed, even at room temperature, unless a molar equivalent of water or methanol is added. The first reagent-controlled asymmetric crotylboration and alkoxyallylboration of aldimines furnishing beta-methyl or beta-alkoxy homoallylic amines in very high diastereoselectivity and enantioselectivity

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。
• Enantioselective Transfer Aminoallylation:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Chieko Mori、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja064106r

  日期：2006.8.1

  A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in this transformation.

  发现樟脑醌衍生的手性高烯丙基胺通过亚胺形成和不对称 2-azonia-Cope 重排与各种醛反应，得到光学活性高烯丙基伯胺。在这种转化中已经达到了具有高官能团耐受性的实用水平的对映选择性。
• Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-Furyl)alkylamines and (S)- and (R)-α-Amino Acids Through the Addition of Organometallic Reagents to Imines Derived from (S)-Valinol
  作者：Giuseppe Alvaro、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Andrea Zoffoli

  DOI：10.1055/s-1998-2227

  日期：1998.12
• Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Acryloyl-homoallylic Amines
  作者：Claudio Fiorelli、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo0703000

  日期：2007.8.1

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.
• The Critical Importance of Water in the Asymmetric Allylboration ofN-Trimethylsilylbenzaldimines withB-Allyldiisopinocampheylborane
  作者：Guang-Ming Chen、P. Veeraraghavan Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<825::aid-anie825>3.0.co;2-v

  日期：1999.3.15

  The free aldimine is probably the intermediate in the asymmetric allylboration of N-trimethylsilylaldimines in the presence of water (see scheme), which is critical for the reaction. The aldimine is rapidly captured by the allylborating agent. Ipc2 BAll=B-allyldiisopinocampheylborane.