2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene | 1607839-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzothiophene；2-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1607839-58-6
• 化学式: C₁₅H₈F₄S₂
• 分子量: 328.354
• InChiKey: ZARQFQTWWQALHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes
  作者：Jie Sheng、Congbin Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc01904k

  日期：——

  A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes is reported. The reactions of trifluoromethanesulfanylamide with 1-methoxy-2-alkynylbenzenes or methyl(2-alkynylphenyl)sulfanes promoted by BiCl3 proceed smoothly with broad functional group tolerance.

  据报道，制备3-（（三氟甲基）硫代）苯并呋喃和3-（（三氟甲基）硫代）苯并噻吩的简便而通用的途径。BiCl3促进的三氟甲硫基酰胺与1-甲氧基-2-炔基苯或甲基（2-炔基苯基）硫烷的反应顺利进行，且具有宽泛的官能团耐受性。