2-(4-(dimethylamino)benzyl)malononitrile | 33901-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)benzyl)malononitrile
• 英文别名: 4-dimethylaminobenzylmalononitrile；p-(N.N-Dimethyl)-benzylmalonitril；p-Dimethylaminobenzylmalonnitril；2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methyl]propanedinitrile
• CAS: 33901-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: QNOBNAPUCLBRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)benzyl)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Ram, Vishnu J.; Nath, Mahendra; Chandra, Subhash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1048 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.958 g的产率得到2-(4-(dimethylamino)benzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945

文献信息

• Nucleophilic substitution on 4-hydroxymethylanilines under ‘neutral’ conditions via aza quinone methide intermediate
  作者：Hiroyasu Takahashi、Nobuyuki Kashiwa、Hisayoshi Kobayashi、Yuichi Hashimoto、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01198-x

  日期：2002.8

  Substitution reaction of 4-hydroxymethylaniline derivatives with resonance-stabilized carbon nucleophiles and an acid-labile nucleophile, including β-ketoester, 1,3-diketone, α-nitroester, and silylenolether, proceeded efficiently upon heating at 80°C in a neutral solvent system. The reaction was successfully applied to the synthesis of 4-aminophenylalanine.

  在中性溶剂中于80°C加热后，4-羟甲基苯胺衍生物与共振稳定的碳亲核试剂和酸不稳定的亲核试剂（包括β-酮酸酯，1,3-二酮，α-硝基酯和甲硅烷基醚）的取代反应有效地进行。系统。该反应成功地用于合成4-氨基苯丙氨酸。
• Catalyst-Free [3 + 3] Annulation/Oxidation of Cyclic Amidines with Activated Olefins: When the Substrate Olefin Is Also an Oxidant
  作者：Wendan Han、Yuanhang Li、Kaki Raveendra Babu、Jing Li、Yuhai Tang、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00717

  日期：2021.6.4

  DBN (1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene) with activated olefins, i.e., 2-arylidenemalononitriles and 2-cyano-3-aryl acrylates, to afford tricyclic 2-pyridones and pyridin-2(1H)-imines, respectively. The mechanism has been proposed based on DFT calculations. In the reaction, the cyclic amidines serve as C,N-bisnucleophiles for the cyclization, while the olefins play a dual role by acting as both reactants

  在此，我们描述了环脒如 DBU（1,8-二氮杂双环（5.4.0）undec-7-ene）和 DBN（1,5-二氮杂双环（4.3 .0)non-5-ene)与活化的烯烃，即2-亚芳基丙二腈和2-氰基-3-芳基丙烯酸酯，分别提供三环2-吡啶酮和吡啶-2(1 H )-亚胺。该机制是基于 DFT 计算提出的。在反应中，环脒作为环化的C，N-双亲核试剂，而烯烃通过作为反应物和氧化剂发挥双重作用。
• Fotochromes System, damit hergestellte Schichten und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0239868A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Das fotochrome System, enthält einen oxidierbaren Leukofarbstoff und einen fotochemisch aktivierbaren Initiator, der den Leukofarbstoff in den Farbstoff überführt, wobei der Initiator ein Phenanthroimidazolderivat ist. Das fotochrome System eignet sich zur Herstellung fotochromer Schichten für Photoresists und Druckplatten.

  光致变色系统包含一种可氧化的白兰地染料和一种可光化学活化的引发剂，引发剂可将白兰地染料转化为染料，其中引发剂是一种菲咯咪唑衍生物。 这种光致变色系统适用于生产光刻胶和印版的光致变色层。
• Ram, Vishnu J.; Nath, Mahendra, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 11 - 16
  作者：Ram, Vishnu J.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——
• FUENTES L.; LORENTE A.; SOTO J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 273-276
  作者：FUENTES L.、 LORENTE A.、 SOTO J. L.

  DOI：——

  日期：——