(S)-(-)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizine | 17279-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizine
• 英文别名: 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizine；(S)-hexahydrobenzoquinolizine；Benzochinolizidin；2H-Benzo[a]quinolizine, 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-, (S)-；(11bS)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizine
• CAS: 17279-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RHVCCFKUACIGSM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-2(1h)-甲醛 在 正丁基锂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基碳负离子的对映选择性烷基化：（S）-1-烷基-1，2，3，4四氢异喹啉的合成

  摘要：

  一系列转化为1、2、3、4-四氢异喹啉的甲am衍生物的手性氨基醇被评估为手性偶极稳定的阴离子。用卤代烷进行烷基化可得到1-烷基-1、2、3、4-四氢异喹啉，它们的收率和对映体纯度都很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82421-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：A.l. Meyers、Daniel A. Dickman、Michael Boes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87686-9

  日期：1987.1

  to variously substituted tetrahydroisoquinolines, allows asymmetric C-C bond forming reactions to occur α- to the amino group. In this manner, a wide variety of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were constructed in > 90% enantiomeric excess. Choosing the proper substituents and skeletal features, an efficient entry into the benzylisoquinoline, tetrahydroprotoberberine, aporphine, and isopavine

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。
• Reduction of Lactams to Cyclic Tertiary Amines by Sodium Borohydride
  作者：Sukhendu B. Mandal、Venkatachalam S. Giri、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1055/s-1987-28197

  日期：——

  Sodium borohydride in boiling tert-butyl alcohol/methanol reduces tertiary δ-lactams of the quinolizidine type to the corresponding amines in high yield.

  硼氢化钠在沸腾的叔丁醇/甲醇中可将喹嗪类叔代δ-内酰胺高产率还原成相应的胺。
• Asymmetric alkylation of α-amino carbanions. An enantioselective synthesis of (S)-1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：A. I. Meyers、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1021/ja00339a022

  日期：1983.1
• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;FUENTES, L. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 1, 117-118
  作者：MEYERS, A. I.、FUENTES, L. M.

  DOI：——

  日期：——