dinaphtho[2,1-a;1',2'-c]-1-allyl-1,3,2-dioxaborepin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dinaphtho[2,1-a;1',2'-c]-1-allyl-1,3,2-dioxaborepin
• 英文别名: 13-prop-2-enyl-12,14-dioxa-13-borapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₃H₁₇BO₂
• 分子量: 336.198
• InChiKey: QIDKYWOFQOPRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 dinaphtho[2,1-a;1',2'-c]-1-allyl-1,3,2-dioxaborepin 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯-不对称合成中的通用试剂

  摘要：

  新的，轴向手性硼酸盐2，9，和11和硼酸酯3 - 6和12以良好的收率合成。它们是三种不同结构类型的代表。双环硼酸酯2和9是同手性推进剂化合物；它们的排他性形成用于提高对映体纯度1。尤其是硼酸盐是有效的路易斯酸性催化剂，可用于立体选择性Diels-Alder反应。新的七元硼化合物4，5，6，和12是用于不同不对称合成步骤的有趣试剂。活化的乙烯基硼酸酯31可以在与亚甲基环丙烷27进行[3 + 2]环加成反应中用作有效的亲环试剂，从而产生硼化的亚甲基环戊烷32。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01323-2
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 三烯丙基硼烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到dinaphtho[2,1-a;1',2'-c]-1-allyl-1,3,2-dioxaborepin
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯-不对称合成中的通用试剂

  摘要：

  新的，轴向手性硼酸盐2，9，和11和硼酸酯3 - 6和12以良好的收率合成。它们是三种不同结构类型的代表。双环硼酸酯2和9是同手性推进剂化合物；它们的排他性形成用于提高对映体纯度1。尤其是硼酸盐是有效的路易斯酸性催化剂，可用于立体选择性Diels-Alder反应。新的七元硼化合物4，5，6，和12是用于不同不对称合成步骤的有趣试剂。活化的乙烯基硼酸酯31可以在与亚甲基环丙烷27进行[3 + 2]环加成反应中用作有效的亲环试剂，从而产生硼化的亚甲基环戊烷32。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01323-2

文献信息

• The bora-ene reaction of sulfur dioxide and prop-2-ene-1-boronic esters. New route to sulfoxides
  作者：Māris Turks、Adrien K. Lawrence、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.071

  日期：2006.4

  A new one-pot synthesis of sulfoxides is presented. It involves the bora-ene reaction of sulfur dioxide and prop-2-ene-1-boronic esters, giving mixed anhydrides of sulfinic and boric acids. The latter react chemoselectively at the sulfur center with Grignard reagents in displacement reactions giving the corresponding prop-2-en-1-ylsulfoxides. Preliminary studies on the chirality transfer of enantiomerically

  提出了一种新的一锅法合成亚砜。它涉及二氧化硫和丙-2-烯-1-硼酸酯的硼烷反应，生成亚磺酸和硼酸的混合酸酐。后者在置换反应中在硫中心与格利雅试剂进行化学选择性反应，得到相应的丙-2-烯-1-基亚砜。还介绍了对映体富集的硼酸盐向亚砜的手性转移的初步研究。
• Chiral boronates—versatile reagents in asymmetric synthesis
  作者：Sabine Thormeier、Bertrand Carboni、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01323-2

  日期：2002.9

  The new, axially chiral borates 2, 9, and 11 and boronates 3–6 and 12 are synthesized in good yields. They are representatives of three different structural types. The bicyclic borates 2 and 9 are homochiral propeller compounds; their exclusive formation is used to increase the enantiomerical purity of 1. Especially the borates are efficient Lewis acidic catalysts for stereoselective Diels–Alder reactions

  新的，轴向手性硼酸盐2，9，和11和硼酸酯3 - 6和12以良好的收率合成。它们是三种不同结构类型的代表。双环硼酸酯2和9是同手性推进剂化合物；它们的排他性形成用于提高对映体纯度1。尤其是硼酸盐是有效的路易斯酸性催化剂，可用于立体选择性Diels-Alder反应。新的七元硼化合物4，5，6，和12是用于不同不对称合成步骤的有趣试剂。活化的乙烯基硼酸酯31可以在与亚甲基环丙烷27进行[3 + 2]环加成反应中用作有效的亲环试剂，从而产生硼化的亚甲基环戊烷32。