1-vinyl-1-tetralol | 6244-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-vinyl-1-tetralol
• 英文别名: 1-Naphthalenol, 1-ethenyl-1,2,3,4-tetrahydro-；1-ethenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 6244-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QZJVOAGNRWTVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyl-1-tetralol 在 喹啉 、 碘 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与手性烯基硼烷的立体选择性[4 + 2]-环加成。

  摘要：

  提出了一种方法用于烯基硼烷和二烯的立体选择[4 + 2]-环加成反应。这种转化是通过引入一种新策略完成的，该策略涉及使用手性N质子化的烯基恶唑硼烷作为二烯亲和体。该反应导致形成产物，该产物可以通过C-B键的立体定向转化（例如氧化和同源化）而容易地衍生为更复杂的结构图案。反应的详细计算评估发现反离子对立体选择性的惊人作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000652
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 乙醇 作用下， 生成 1-vinyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（63. Mitteilung）。Verwene zur Synthese von Oestrogenen unter Anwendung vonα，β-Diacetyl-äthylen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301107

文献信息

• Iodine(III)-Promoted Ring Expansion of 1-Vinylcycloalkanol Derivatives:  A Metal-Free Approach toward Seven-Membered Rings
  作者：Luiz F. Silva,、Ramon S. Vasconcelos、Mário A. Nogueira

  DOI：10.1021/ol800048f

  日期：2008.3.1

  A versatile and metal-free approach for the synthesis of molecules bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on the ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). The reaction condition can be easily adjusted to give seven-membered rings bearing different functional groups

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。
• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。
• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• I2/Li2CO3-promoted cyanation of diarylalcohols through a dual activation process
  作者：Liangzhen Hu、Muhammad Ijaz Hussain、Qingfu Deng、Qing Liu、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.069

  日期：2019.1

  One-step base promoted strategy for cyanation of α,α-diaryl alcohols has been developed under mild and transition metal-free conditions. This method provides a straightforward and facile way towards the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles and α-phenylnitiriles from α-vinyl carbinols and α,α-diaryl methanols, respectively, up to 99% yield. Moreover, various azides and ethers could also be accessed

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。
• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation of Trisubstituted Cyclic Allyl Bromides Using Grignard Reagents
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201307591

  日期：2013.12.16

  AAA: The asymmetric allylic alkylation (AAA) of trisubstituted cyclic allyl bromides with Grignard reagents is catalytic (2 mol % of ligand) and regioselective (SN2'/SN2=91:9→100:0). The quaternary carbon centers are formed with good to high enantioselectivity (e.r.=81.5:19.5→96:4).

  AAA：不对称烯丙基烷基化的三取代的环状烯丙基溴化物与格氏试剂是催化（AAA）（2％摩尔配体）和区域选择性（S Ñ 2' / S Ñ 2 = 91：9→100：0）。形成的季碳中心具有良好至高的对映选择性（er = 81.5：19.5→96：4）。