tert-butyl-[(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]diphenylsilane | 1147861-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl-[(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)-diphenylsilane；tert-butyl-(3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)-diphenylsilane
• CAS: 1147861-96-8
• 化学式: C₂₆H₂₈OSi
• 分子量: 384.593
• InChiKey: KCZDXJBMBPNBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  465.4±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]diphenylsilane 、 Bis(2-adamantyl) 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有供体-受体环丙烷的环烯醇甲硅烷基醚的高度对映选择性[3 + 2]环化：获得3a-羟基[n.3.0]碳环化合物

  摘要：

  新的保险丝：使用新的双恶唑啉（BOX）/ Cu II催化剂实现了标题反应。该反应适用于不同大小的环状烯醇甲硅烷基醚，并且可以扩展至二烯醇和苯稠合的底物，从而提供有效且普遍的接触范围为3a-羟基[ n。3.0]碳双环被发现是许多天然产物的核心结构。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201300032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到tert-butyl-[(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性五羧基环戊二烯基溴对甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化

  摘要：

  合成了手性五羧基环戊二烯基溴化试剂，以实现甲硅烷基烯醇醚的对映选择性溴化，以良好的产率和高达 77% ee 得到相应的 α-溴酮产物。该反应的催化形式也通过路易斯酸活化剂和 2,2-二溴丙二酸二乙酯的组合作为化学计量的非手性溴源得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2088-9219

文献信息

• Access to α-Pyrazole and α-Triazole Derivatives of Ketones from Oxidative Heteroarylation of Silyl Enolethers
  作者：Sandeep Dhanju、Aidan C. Caravana、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03005

  日期：2020.10.16

  The synthesis of α-pyrazole and α-triazole derivatives of ketones by the ceric ammonium nitrate-mediated oxidative coupling of enolsilanes with heteroarenes is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions to provide a diversity of products, including sterically hindered fully substituted derivatives.

  报道了通过硝酸铈铵介导的烯醇硅烷与杂芳烃的氧化偶联合成酮的α-吡唑和α-三唑衍生物。该反应在温和的反应条件下进行以提供多种产物，包括位阻完全取代的衍生物。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• Highly Diastereoselective Construction of Fused Carbocycles from Cyclopropane-1,1-dicarboxylates and Cyclic Enol Silyl Ethers: Scope, Mechanism, and Origin of Diastereoselectivity
  作者：Jian-Ping Qu、Yong Liang、Hao Xu、Xiu-Li Sun、Zhi-Xiang Yu、Yong Tang

  DOI：10.1002/chem.201103495

  日期：2012.2.20

  By selecting the appropriate substituents on the ester and silyl groups, fused cyclopentane derivatives with multiple contiguous stereocenters can be synthesized with excellent diastereoselectivity through CuII/bisoxazoline‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reactions of cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates and cyclic enol silyl ethers (see scheme).

  正确的环丙烷环：通过在酯和甲硅烷基上选择合适的取代基，可以通过Cu II /双恶唑啉催化的环丙烷-1,1的分子间[3 + 2]环加成反应，合成具有多个非连续立体中心的稠合环戊烷衍生物。-二羧酸盐和环状烯醇甲硅烷基醚（参见方案）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01512
  作者：Zhu, Shijie、Tian, Xue、Li, Shi-Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01512

  日期：——

  Silyl enol ethers react with bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) through Yb(OTf)3-promoted formal [2π + 2σ] cycloaddition reactions to furnish bicyclo[2.1.1]hexanes (BCHs). This new reaction tolerated a wide range of enol silyl ethers and BCBs. Furthermore, the amplification experiments and synthetic transformations of the cycloaddition compounds further highlighted their practicality.

  甲硅烷基烯醇醚与双环[1.1.0]丁烷(BCBs)通过Yb(OTf) 3 -促进的正式[2π + 2σ]环加成反应反应生成双环[2.1.1]己烷(BCHs)。这种新反应可以耐受多种烯醇甲硅烷基醚和 BCB。此外，环加成化合物的扩增实验和合成转化进一步凸显了其实用性。
• Lim, Sang Min; Hill, Nicholas; Myers, Andrew G., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5763 - 5765
  作者：Lim, Sang Min、Hill, Nicholas、Myers, Andrew G.

  DOI：——

  日期：——