N-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-oxonaphthalene-2-carbothioamide | 56617-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-oxonaphthalene-2-carbothioamide
• 英文别名: 1-tetralone-2-carbothionic acid anilide；1-oxo-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbothioamide；Tetralon-N-phenylcarbothioamid-2；1-oxo-N-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbothioamide
• CAS: 56617-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: GOVMFNBJMWMYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-oxonaphthalene-2-carbothioamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多官能化的螺环化噻吩的立体选择性合成桥接的氮杂环庚烷衍生物。肟酯的新型重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010349k
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-oxonaphthalene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-tetralone-2-carbothioamides 的原质互变异构的实验和理论研究以及区域选择性设计的稠合 2H-吲唑衍生物的合成

  摘要：

  在氢化钠存在下，1-四氢萘酮与苯基异硫氰酸酯缩合产生 1-氧代-N-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-硫代碳酰胺 2a-b。基于光谱数据确定了硫代碳酰胺 2 的结构。通过 NMR ( 1 H 和13C NMR)、电子光谱和气相色谱技术。分别利用 FT-IR 和质谱研究研究了固态和气相中的质子转移行为。DFT方法用于完成理论计算。使用 B3LYP 方法和 6-31G(d) 基组优化了不同互变异构体的基态几何形状。计算了不同互变异构体的振动和核磁共振光谱，并与实验结果相关联。采用 HOMO-LUMO 研究不同可能的硫代碳酰胺 2a 互变异构体来确定化学反应性描述符。动态光异构化实验在氯仿中在紫外照射（紫外灯，15W）下进行，并记录光谱以研究光动态酮⇌烯醇⇌硫烯醇互变异构化。更远，H-苯并[g]吲唑衍生物 3. 具有代表性的吲唑衍生物 3b 的光谱化学表征和单晶 X 射线衍射分析解决了可能的 2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133976

文献信息

• Facile and efficient synthesis of 4'-thioxo-1',3,3',4,4',6' -hexahydro-1H,2'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrimidin]-1-ones in a three-component Mannich-type reaction
  作者：Tadeusz Stefan Jagodziński、Sławomir Westerlich

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.912

  日期：——

  Spirohexahydropyrimidines were obtained in the one-pot three-component reaction of the tetralone-derived thioamides, amines and formaldehyde with alcoholic hydrogen chloride as the catalyst.

  以四氢萘酮衍生的硫代酰胺、胺和甲醛，以醇性氯化氢为催化剂，通过一锅三组分反应制得螺六氢嘧啶类化合物。
• Enantioselective Synthesis of Ring-Fused Spiroannulated 1,2,3-Thiadiazole Derivatives
  作者：Xue-Mei Zeng、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00127

  日期：2016.5.6

  An organocatalytic enantioselective domino α-amination/oxidative coupling/cyclization of thioamides to azodicarboxylates catalyzed by an easily available organic catalyst has been developed. The key step, oxidative coupling, is smoothly fulfilled in air. Optically active spiroannulated 1,2,3-thiadiazole derivatives are obtained with high yields and enantioselectivities for the first time.

  已经开发了由容易获得的有机催化剂催化的硫代酰胺的有机催化对映选择性多米诺骨牌α-氨基化/氧化偶联/环化成偶氮二羧酸酯。氧化偶联的关键步骤是在空气中平稳完成。首次以高收率和对映选择性获得旋光的螺环化的1,2,3-噻二唑衍生物。
• Access to thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds <i>via</i> a formal [3 + 2] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides and β-ketothioamides
  作者：Jing Zheng、Hong Gu、Qinfang Chen、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d3ob00087g

  日期：——

  sulfur ylides and β-ketothioamides (KTAs) was successfully developed to produce good-to-excellent yields of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds. This transformation is a powerful tool for the synthesis of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds due to its mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and broad substrate scope. A large-scale reaction was

  成功开发了巴豆酸衍生的硫叶立德和 β-酮硫酰胺 (KTA) 的正式 [3 + 2] 环化反应，以产生良好至优异的噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-噻吩] 支架。由于其温和的反应条件、易于获得的起始材料和广泛的底物范围，这种转化是合成噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-thiophene] 支架的有力工具。进行了大规模反应以确保该方法的实际适用性。最后，研究了所开发方法的似是而非的机制途径。
• Simultaneous diversity-oriented synthesis of benzothiazoles and related diverse analogues by iodine-catalyzed intramolecular cyclization from identical substrates
  作者：Meng Cui、Xue-Lin Wang、Mengzhou Wang、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1071/ch23144

  日期：——

  A facile oxidative cyclization of β-ketothioamides for the simultaneous formation of a compound library similar to natural product benzothiazole derivatives has been developed. The oxidative cyclization of β-ketothioamides resulted in the simultaneous formation of four classes of previously unknown benzothiazole derivatives. This chemistry’s versatility adds a valuable component to the methodology

  开发了一种易于氧化环化的β-酮硫酰胺，用于同时形成类似于天然产物苯并噻唑衍生物的化合物库。β-酮硫酰胺的氧化环化导致同时形成四类以前未知的苯并噻唑衍生物。这种化学的多功能性为获得苯并噻唑衍生物的方法增添了宝贵的组成部分。
• Participation of β-Ketothioamides in N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Spiroannulation: Asymmetric Synthesis of Functionalized Spiro-piperidinone Derivatives
  作者：Hong Lu、Chang-Yin Tan、Huan-Xin Zhang、Jia-Lu Zhang、Jin-Yu Liu、Hong-Yu Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02520

  日期：2018.12.21

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed asymmetric [3 + 3] spiroannulation of beta-ketothioamide was successfully developed. beta-Ketothioamides exhibit an unusual reactivity to undergo a previously challenging lactamization reaction, and the desired spiro-piperidinone derivatives containing two vicinal stereogenic centers were synthesized in good to high yields with high stereoselectivities, whose structure can be converted to the corresponding imide and delta-lactam derivatives smoothly.