2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1189350-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1189350-77-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: OVPUKPWPOKOYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到cis-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 α-羟基酮中合成顺-顺-顺-1,2-二醇衍生物的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种通过还原容易获得的 α-(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基) 酮来合成单保护的顺式或顺式 1,2-二醇衍生物的有效方法。作为立体定向基团的 α-(四甲基哌啶基氧基) 基团分别诱导不受阻碍的无环或环状酮与 L-Selectride 的完全顺式或顺式非对映选择性。对于更多受阻衍生物，其中 L-Selectride 变得不反应，LiAlH4 证明是有效的，基本上显示出相同的高选择性。Felkin-Anh 模型可以对非环酮的非对映选择性进行合理化，而对于环状底物，无论取代模式如何，与四甲基哌啶氧基相反的面的攻击都以高选择性占上风。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501174
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以36%的产率得到2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 α-羟基酮中合成顺-顺-顺-1,2-二醇衍生物的简便且高度非对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种通过还原容易获得的 α-(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基) 酮来合成单保护的顺式或顺式 1,2-二醇衍生物的有效方法。作为立体定向基团的 α-(四甲基哌啶基氧基) 基团分别诱导不受阻碍的无环或环状酮与 L-Selectride 的完全顺式或顺式非对映选择性。对于更多受阻衍生物，其中 L-Selectride 变得不反应，LiAlH4 证明是有效的，基本上显示出相同的高选择性。Felkin-Anh 模型可以对非环酮的非对映选择性进行合理化，而对于环状底物，无论取代模式如何，与四甲基哌啶氧基相反的面的攻击都以高选择性占上风。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501174

文献信息

• α-Aminoxylation of Ketones and β-Chloro-α-aminoxylation of Enones with TEMPO and Chlorocatecholborane
  作者：Yi Li、Martin Pouliot、Thomas Vogler、Philippe Renaud、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol301979b

  日期：2012.9.7

  Oxidation of various cyclic and acyclic ketones under mild conditions with chlorocatecholborane, a bulky pyridine base, and TEMPO to the corresponding α-aminoxylated products in good to excellent yields (52–99%) is described. For enones as substrates, products of a β-chloro-α-aminoxylation are obtained (70–89%).

  描述了在温和的条件下，用氯邻苯二甲硼烷，大体积的吡啶碱和TEMPO将各种环状和无环酮氧化成相应的α-氨基木糖化产物的效果好至极好（52–99％）。以烯酮为底物，可获得β-氯-α-氨基木糖基化产物（70-89％）。
• Diverse Transformation of Vinyl Azides with 2,2,6,6-Tetramethyl-<i>N</i>-oxopiperidinium
  作者：Jia-Li Liu、Shu-Wei Wu、Qing-Yan Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00954

  日期：2018.8.3

  (TEMPO+)-mediated three-component diverse transformation of vinyl azides under metal-free conditions is described. The reaction protocols are operationally simple and conducted at ambient temperature, allowing to access various TEMPO-trapped ketones, amides, and α-alkoxyalkyl azides. Preliminary mechanistic studies indicate that an alkene radical cation-mediated radical–radical cross-coupling C–O bond

  描述了在无金属条件下2,2,6,6-四甲基-N-氧代哌啶鎓（TEMPO +）介导的叠氮化乙烯基的三组分多样转化。该反应方案操作简单，可在环境温度下进行，从而可以接触各种TEMPO捕获的酮，酰胺和α-烷氧基烷基叠氮化物。初步的机理研究表明，可能涉及烯烃自由基阳离子介导的自由基-自由基交叉偶联的C-O键的形成。
• Oxidation of Catecholboron Enolates with TEMPO
  作者：Martin Pouliot、Philippe Renaud、Kurt Schenk、Armido Studer、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/anie.200902242

  日期：2009.8.3

  Persistent radical meets enolates: Catecholboron ketone enolates are oxidized efficiently under mild conditions by treatment with the persistent TEMPO radical. Catecholboron enolates are readily prepared by 1,4‐reduction of α,β‐unsaturated ketones or by transmetalation of silyl enol ethers and zinc enolates with chlorocatecholboranes. Enolate formation and oxidation can be performed as a one‐pot process

  持久性自由基遇上烯醇化物：儿茶酚硼酮烯醇化物在温和条件下通过持久性TEMPO自由基进行有效氧化。邻苯二酚烯醇盐很容易通过α，β-不饱和酮的1,4-还原或通过氯代邻苯二硼烷对甲硅烷基烯醇醚和烯醇锌的金属转移而制备。烯醇盐的形成和氧化可以作为一锅法进行，具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Facile and Highly Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>- and<i>cis</i>-1,2-Diol Derivatives from Protected α-Hydroxy Ketones
  作者：Emanuela Jahn、Jakub Smrček、Radek Pohl、Ivana Císařová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201501174

  日期：2015.12

  method for the synthesis of monoprotected syn- or cis-1,2-diol derivatives by reduction of easily accessible α-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy) ketones is reported. The α-(tetramethylpiperidinyloxy) group as the stereodirecting group induces in unhindered acyclic or cyclic ketones complete syn- or cis-diastereoselectivity, respectively, with L-Selectride. For more hindered derivatives, where L-Selectride

  报道了一种通过还原容易获得的 α-(2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基) 酮来合成单保护的顺式或顺式 1,2-二醇衍生物的有效方法。作为立体定向基团的 α-(四甲基哌啶基氧基) 基团分别诱导不受阻碍的无环或环状酮与 L-Selectride 的完全顺式或顺式非对映选择性。对于更多受阻衍生物，其中 L-Selectride 变得不反应，LiAlH4 证明是有效的，基本上显示出相同的高选择性。Felkin-Anh 模型可以对非环酮的非对映选择性进行合理化，而对于环状底物，无论取代模式如何，与四甲基哌啶氧基相反的面的攻击都以高选择性占上风。