4-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine | 1283063-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1283063-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClFN₄O
• mdl: MFCD18045443
• 分子量: 282.705
• InChiKey: LUGHJTHTZFKOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 tert-butyl [2-(4-fluorophenyl)ethyl]{4-hydroxy-6-[3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxyphenyl]-1,3,5-triazin-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,5-TRIAZINE-2-AMINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DIAGNOSTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DE CES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及与以下式（I）对应的化合物：- R1代表取代苯基；- R2代表：- 取代苯基；- 杂芳基团，所述基团未取代或取代一次或多次；- R3代表羟基烷基基团；- R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；- R5代表氢原子，（C3-C6）环烷基或（C1-C4）烷基-O-烷基；- 或者R4和R5，连同它们连接的氮原子，构成从以下中选择的杂环基团：氮杂环丙烷-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基；- R6代表-羟基烷基基团，-酰胺基或-NHSO2烷基基团；- 烷基代表未取代或取代一次或多次的（C1-C4）烷基，其上带有卤原子；以碱或酸盐的形式。制备过程和诊断和治疗用途。

  公开号：

  WO2013087643A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-氟苯乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13.7 g的产率得到4-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,5-TRIAZINE-2-AMINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DIAGNOSTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DE CES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及与以下式（I）对应的化合物：- R1代表取代苯基；- R2代表：- 取代苯基；- 杂芳基团，所述基团未取代或取代一次或多次；- R3代表羟基烷基基团；- R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；- R5代表氢原子，（C3-C6）环烷基或（C1-C4）烷基-O-烷基；- 或者R4和R5，连同它们连接的氮原子，构成从以下中选择的杂环基团：氮杂环丙烷-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基；- R6代表-羟基烷基基团，-酰胺基或-NHSO2烷基基团；- 烷基代表未取代或取代一次或多次的（C1-C4）烷基，其上带有卤原子；以碱或酸盐的形式。制备过程和诊断和治疗用途。

  公开号：

  WO2013087643A1

文献信息

• 1,3,5-triazine-2-amine derivatives, preparation thereof and diagnostic and therapeutic use thereof
  申请人：SANOFI

  公开号：US09115121B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which: —R1 represents a substituted phenyl; —R2 represents: —a substituted phenyl; —a heteroaromatic group, the said group being unsubstituted or substituted one or more times; —R3 represents a group Alk; —R4 represents a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl; —R5 represents a hydrogen atom, a (C3-C6)cycloalkyl or a (C1-C4)alkyl-O-Alk; —or alternatively R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are attached, constitute a heterocyclic radical chosen from: azetidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperid-1-yl, morpholin-4-yl; —R6 represents a group —COOAlk, a group —CONH2 or a group —NHSO2Alk; —Alk represents a (C1-C4)alkyl, which is unsubstituted or substituted one or more times with a halogen atom; in the form of the base or of an acid-addition salt. Preparation process and diagnostic and therapeutic use.

  本发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中： —R1代表取代的苯基； —R2代表： —取代的苯基； —杂环芳基，该基团未取代或取代一次或多次； —R3代表Alk基团； —R4代表氢原子或（C1-C4）烷基； —R5代表氢原子，（C3-C6）环烷基或（C1-C4）烷氧基-Alk； —或者R4和R5与它们附着的氮原子一起构成从以下选择的杂环基团：氮杂环丙基-1-yl，吡咯烷基-1-yl，哌啶基-1-yl，吗啉-4-yl； —R6代表—COOAlk基团，—CONH2基团或—NHSO2Alk基团； —Alk代表（C1-C4）烷基，该基团未取代或取代一次或多次，其中含有卤素原子； 以碱式或酸加成盐的形式。制备过程以及诊断和治疗用途。
• Synthesis and preliminary evaluation of a new fluorine-18 labelled triazine derivative for PET imaging of cannabinoid CB2 receptor
  作者：Laurent Hortala、Joëlle Arnaud、Pascale Roux、Didier Oustric、Laurent Boulu、Florence Oury-Donat、Patrick Avenet、Thomas Rooney、David Alagille、Olivier Barret、Gilles Tamagnan、Francis Barth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.023

  日期：2014.1

  Cannabinoid CB2 PET tracers are considered as a promising alternative to PBR/TSPO tracers for the in-vivo imaging of neuroinflammation. We describe here the synthesis and characterization of compound 3, a new potent and brain penetrating CB2 ligand based on an original triazine template. The PET tracer [F-18]-dideutero-3 was prepared in a three steps radiosynthesis, and demonstrated significant uptake in rhesus macaque and baboon brain with a maximum SUV of about 0.7-0.9 g/mL, followed by a moderate washout over time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US20140343061A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2791120B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US9115121B2
  申请人：——

  公开号：US9115121B2

  公开（公告）日：2015-08-25