6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid | 70918-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-acetyl-1,4-benzodioxan-2-carboxylic acid；6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxylic acid
• CAS: 70918-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: GCTSNZLKXRKWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid 生成 6-Acetyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CAMPBELL S. F.; DAVEY M. J.; HARDSTONE J. D.; LEWIS B. N. (IN PART); PALM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 49-57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-aceto-2-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到6-acetyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinazolines. 1. 2-[4-(1,4-Benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazin-1-yl] derivatives as .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents

  摘要：

  A series of 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazin-1 -yl]-6, 7-dimethoxyquinazoline derivatives was synthesized for evaluation as alpha-antagonists and antihypertensive agents. Most compounds displayed high (nM) binding affinity for alpha 1-adrenoceptors with no significant activity at alpha 2-sites. Selective antagonism of the alpha 1-mediated vasoconstrictor effects of norepinephrine is also characteristic of the series. Structure-activity relationships for alpha 1-adrenoceptor affinity are presented, and structural similarity between the 2,4-diamino-6,7-dimethoxyquinazoline nucleus and norepinephrine is established. An alpha 1-receptor model is presented in which charge-reinforced hydrogen bonding is important for binding of both antagonist and agonist molecules. Antihypertensive activity was evaluated after oral administration (5 mg/kg) to spontaneously hypertensive rats, and several compounds displayed similar efficacy to prazosin when assessed after 6 h. On the basis of alpha 1-adrenoceptor affinity/selectivity in vitro and duration of antihypertensive action in vivo, compound 1 (doxazosin) was selected for further evaluation and is currently progressing through phase III clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00384a009

文献信息

• Convenient synthesis of 2-substituted-6 or 7-acylated-1,4-benzodioxin or 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives
  作者：Valérie Thiéry、Gérard Coudert、Luc Morin-Allory、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00010-6

  日期：1995.2

  The Friedel-Crafts acylation of 2-substituted-1,4-benzodioxin derivatives provides regioselectively the 6-acyl compounds. The same reaction with the saturated analogs affords two regioisomers with the 7-acyl compounds as the main products.

  2-取代的1，4-苯并二恶英衍生物的弗里德-克来福特酰化提供了区域选择性的6-酰基化合物。与饱和类似物的相同反应得到两种以7-酰基化合物为主要产物的区域异构体。
• Antihypertensive 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-carbonyl)
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04188390A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R represents 6,7-di(lower alkoxy) or 6,7,8-tri(lower alkoxy); m is 1 or 2, X is --CHR.sup.1 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; each R.sup.1 and R.sup.0 may be the same or different and is hydrogen or lower alkyl; each of R.sup.2 and R.sup.3 is hydrogen, lower alkoxy, lower alkyl, halogen, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, --CONR.sup.4 R.sup.5 or --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 wherein each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; processes for their preparation; and their use as regulators of the cardiovascular system, and particularly in the treatment of hypertension.

  具有以下式子##STR1##和其药学上可接受的盐，其中R代表6,7-二(低烷氧基)或6,7,8-三(低烷氧基)；m为1或2，X为--CHR.sup.1 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；每个R.sup.1和R.sup.0可以相同或不同，且为氢或低烷基；R.sup.2和R.sup.3中的每一个都为氢、低烷氧基、低烷基、卤素、低烷酰基、低烷氧羰基、--CONR.sup.4 R.sup.5或--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中每个R.sup.4和R.sup.5为氢或低烷基；它们的制备过程；以及它们作为心血管系统调节剂的用途，特别是用于治疗高血压。
• Benzodioxines substituées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624582A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O, S ou H₂, R et R' représentent chacun l'hydrogène, ou forment ensemble une liaison, R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description, Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections où interviennent des processus oxydatifs.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O、S 或 H₂、 R 和 R'各自代表氢，或共同形成一个键、 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义、 这些化合物可用于治疗或预防涉及氧化过程的疾病。
• US4188390A
  申请人：——

  公开号：US4188390A

  公开（公告）日：1980-02-12