methyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone | 82791-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone
• 英文别名: 4-acetyl-3-pivaloylaminopyridine；N-(4-acetylpyridin-3-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 82791-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: FJGWNXBZNYKGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  398.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.3%的产率得到1-（3-氨基-4-吡啶基）乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-(3-氨基-4-吡啶基)乙酮的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种1‑(3‑氨基‑4‑吡啶基)乙酮的制备工艺，其特征在于：包含以下步骤：(1)以3‑氨基吡啶为原料，经酰胺化反应生成3‑特戊酰胺基吡啶，(2)3‑特戊酰胺基吡啶经取代反应生成N‑(4‑乙酮基吡啶‑3‑基)三甲基乙酰胺，(3)N‑(4‑乙酮基吡啶‑3‑基)三甲基乙酰胺水解得到目标化合物1‑(3‑氨基‑4‑吡啶基)乙酮。此工艺路线原料价廉易得、操作条件温和易控，有利于工业应用。

  公开号：

  CN107382839A
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-3-基)三甲基乙酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3-pivaloylamino-4-pyridyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  邻取代的氨基吡啶的合成。新戊酰氨基衍生物的金属化

  摘要：

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260119

文献信息

• Guengoer, T.; Marsais, F.; Queguiner, G., Synthesis, 1982, # 6, p. 499 - 500
  作者：Guengoer, T.、Marsais, F.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• GUENGOER, T.;MARSAIS, F.;QUEGUINER, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 499-500
  作者：GUENGOER, T.、MARSAIS, F.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。
• 一种1-(3-氨基-4-吡啶基)乙酮的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382839A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种1‑(3‑氨基‑4‑吡啶基)乙酮的制备工艺，其特征在于：包含以下步骤：(1)以3‑氨基吡啶为原料，经酰胺化反应生成3‑特戊酰胺基吡啶，(2)3‑特戊酰胺基吡啶经取代反应生成N‑(4‑乙酮基吡啶‑3‑基)三甲基乙酰胺，(3)N‑(4‑乙酮基吡啶‑3‑基)三甲基乙酰胺水解得到目标化合物1‑(3‑氨基‑4‑吡啶基)乙酮。此工艺路线原料价廉易得、操作条件温和易控，有利于工业应用。