2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole | 57512-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole
• 英文别名: 2,3:6,7-bis(trimethylene)tetrathiafulvalene；bis(trimethylene)tetrathiafulvalene；Hexamethylenetetrathiafulvalene；Bis(cyclopenteno)tetrathiafulvalen；Hexamethylen-tetrathiafulvalen；Hexamethylentetrathiafulvalen；2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dithiole
• CAS: 57512-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₂S₄
• 分子量: 284.491
• InChiKey: DTJPUCUJANTIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  423.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole radical cation
  参考文献：
  名称：

  ESR研究的四硫富瓦烯（TTF）和含有TTF部分的电子给体的自由基

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690117
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-thion 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-(5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Coustumer, Gerard Le; Mollier, Yves, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1980, # 1, p. 38 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. II. Synthesis and Conductive Complexes of 2,5-Bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrothieno[3,2-<i>b</i>]thiophene, 2,6-Bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrodithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene, and Their Derivatives
  作者：Koji Yui、Hideki Ishida、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Atsushi Kawamoto、Jiro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1547

  日期：1989.5

  Novel heteroquinonoid compounds as potential electron acceptors, 2,5-bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrothieno[3,2-b]thiophene (4a), 3,6-dibromo derivative, 2,6-bis(dicyanomethylene)-2,6-dihydrodithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene, 3,5-dibromo derivative, and 4,4-dioxide were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by a Pd(0)-catalyzed substitution reaction with sodium dicyanomethanide on

  作为潜在电子受体的新型杂醌化合物，2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢噻吩并[3,2-b]噻吩（4a），3,6-二溴衍生物，2,6-双（二氰基亚甲基）- 2,6-二氢二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩、3,5-二溴衍生物和4,4-二氧化物通过四氰基环氧乙烷或Pd(0)的作用合成-在相应的 α,α'-二卤取代的稠合噻吩上与二氰基甲烷化钠催化的取代反应。由于广泛的共轭，它们显示出有效减少的现场库仑排斥，并且它们与各种电子供体的大多数分子配合物在金属区域表现出非常高的电导率。此外，
• Synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalenes and electrical conductivities of their tetracyanoquinodimethane complexes
  作者：Hitoshi Tatemitsu、Etsushi Nishikawa、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1039/c39850000106

  日期：——

  The preparation of some unsymmetrical tetrathiafulvalenes and the electrical conductivities of their charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane (TCNQ) are described; the ethylenedithio(trimethylene)tetrathiafulvalene–TCNQ complex exhibited higher conductivity than complexes of tetrathiafulvalene, tetramethyltetrathia-fulvalene, and hexamethylenetetrathiafulvalene with TCNQ.

  描述了一些不对称四硫富瓦烯的制备及其与四氰基喹二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物的电导率；乙二硫（三亚甲基）四硫富瓦烯-TCNQ配合物比四硫富瓦烯，四甲基四硫富瓦烯和六亚甲基四硫富瓦烯与TCNQ的配合物具有更高的电导率。
• HIGHLY CONDUCTIVE COMPLEXES OF BIS-1,2,5-THIADIAZOLO-TETRACYANOQUINODIMETHAN (BTDA-TCNQ) WITH AMINES
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1985.1759

  日期：1985.11.5

  Charge–transfer complexes of bis-1,2,5-thiadiazolo-tetracyano–quinodimethan (BTDA-TCNQ) with various donors were prepared. The 1:1 complex of dimethyldihydrophenazine with BTDA-TCNQ was found to be highly conductive. Factors governing the conductivities were investigated.

  研究人员制备了双-1,2,5-噻二唑并四氰基二甲烷（BTDA-TCNQ）与不同供体的电荷转移络合物。发现二甲基二氢吩嗪与 BTDA-TCNQ 的 1:1 复合物具有很高的导电性。对影响导电性的因素进行了研究。
• Organic metals: a new series of radical-cation salts based on an alkylated tetrathiafulvalene
  作者：J. M. Fabre、L. Giral、E. Dupart、C. Coulon、P. Delhaes

  DOI：10.1039/c39830000426

  日期：——

  A new series of radical-cation salts, prepared by electro-oxidation, of 2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dithiole exhibit very promising d.c. electrical conductivity and e.s.r. characteristics (linewidth and g-factor); an antiferromagnetic state probably exists at low temperature.

  通过电氧化制备2-（4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚烷基）-5,6-二氢-4 H-环戊-1,3的一系列自由基阳离子盐-二硫醇显示出非常有前途的直流电导率和esr特性（线宽和g因子）；在低温下可能存在反铁磁状态。