(6-methoxy-benzofuran-3-yl)-acetonitrile | 56798-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6-methoxy-benzofuran-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 56798-53-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: RHCIGUKDUQPVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-benzofuran-3-yl)-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(6-Methoxy-benzofuran-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-desacetoxy-1-oxovvindoline 的全合成：文多啉中嵌入式核心杂原子的单原子交换

  摘要：

  公开了 (-)-4-去乙酰氧基-1-oxovindoline 的简明全合成，在天然产物 4-desacetoxyvindoline 的核心结构中带有单个杂原子交换。合成的核心是强大的恶二唑分子内[4 + 2]/[3 + 2]环加成级联，形成四个C-C键，产生三个新环，并在新形成的中心六元环周围建立五个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132117
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (6-methoxy-benzofuran-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-4-desacetoxy-1-oxovvindoline 的全合成：文多啉中嵌入式核心杂原子的单原子交换

  摘要：

  公开了 (-)-4-去乙酰氧基-1-oxovindoline 的简明全合成，在天然产物 4-desacetoxyvindoline 的核心结构中带有单个杂原子交换。合成的核心是强大的恶二唑分子内[4 + 2]/[3 + 2]环加成级联，形成四个C-C键，产生三个新环，并在新形成的中心六元环周围建立五个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132117

文献信息

• CHAN J. H.-T.; ELIX J. A.; FERGUSON B. A., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 5, 1097-1111
  作者：CHAN J. H.-T.、 ELIX J. A.、 FERGUSON B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-4-desacetoxy-1-oxovindoline: Single atom exchange of an embedded core heteroatom in vindoline
  作者：Byron A. Boon、Yi-Yun Yu、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132117

  日期：2021.5

  A concise total synthesis of (−)-4-desacetoxy-1-oxovindoline is disclosed, bearing a single heteroatom exchange in the core structure of the natural product 4-desacetoxyvindoline. Central to the synthesis is powerful oxadiazole intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade that formed four C–C bonds, created three new rings, and established five contiguous stereocenters about the new formed

  公开了 (-)-4-去乙酰氧基-1-oxovindoline 的简明全合成，在天然产物 4-desacetoxyvindoline 的核心结构中带有单个杂原子交换。合成的核心是强大的恶二唑分子内[4 + 2]/[3 + 2]环加成级联，形成四个C-C键，产生三个新环，并在新形成的中心六元环周围建立五个连续的立体中心。