(2S,3R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid | 340179-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 340179-55-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: XXDXUPGQVZUEME-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 20 percent palladium hydroxide /C 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3r)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids

  摘要：

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  D-dibenzylaminophenylglycinal 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids

  摘要：

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00044-1

文献信息

• Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids
  作者：José M. Andrés、Marı́a A. Martı́nez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00044-1

  日期：2001.2

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.