N-(α-Phenyl-β-trimethylsilylaethyl)-anilin | 58541-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(α-Phenyl-β-trimethylsilylaethyl)-anilin
• 英文别名: N-[1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl]aniline；N-(1-phenyl-2-trimethylsilylethyl)aniline
• CAS: 58541-16-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NSi
• 分子量: 269.462
• InChiKey: YYLKUMQWPFYGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol 生成 N-(α-Phenyl-β-trimethylsilylaethyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  Formation of vinylsilanes and allylsilanes in thermal elimination reactions of esters of .beta.-hydroxyalkyltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00873a016

文献信息

• Lithium–Bromide Exchange versus Nucleophilic Addition of Schiff's base: Unprecedented Tandem Cyclisation Pathways
  作者：Samantha A. Orr、Emily C. Border、Philip C. Andrews、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.201902140

  日期：2019.9.12

  tert-butyllithium (tBuLi), we have revealed unprecedented competitive intermolecular and intramolecular cascade annulation pathways, leading to valuable compounds, such as iso-indolinones and N-substituted anthracene derivatives. A series of reaction parameters were probed, including solvent, stoichiometry, sterics and organolithium reagent choice, in order to understand the influences that limit such ring-closing

  通过探索芳族席夫碱与叔丁基锂（tBuLi）的溴化锂交换反应性，我们发现了前所未有的竞争性分子间和分子内级联环氧化途径，从而产生了有价值的化合物，例如异吲哚啉酮和N-取代的蒽衍生物。探索了一系列反应参数，包括溶剂，化学计量，空间位阻和有机锂试剂的选择，以了解限制此类闭环途径的影响。对于亚胺上的有机锂有两个可行的反应性选项；即亲核加成或溴化锂交换，观察到令人惊讶的竞争性质，即使在低温条件下，亲核加成仍占主导。考虑到最常用的溴化锂交换溶剂，
• .beta.-Substituted organolithium compounds. New reagents for synthesis
  作者：Jose Barluenga、Francisco J. Fananas、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00394a011

  日期：1979.12
• BARLUENGA J.; FANANAS F. J.; YUS M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4798-4801
  作者：BARLUENGA J.、 FANANAS F. J.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of vinylsilanes and allylsilanes in thermal elimination reactions of esters of .beta.-hydroxyalkyltrimethylsilanes
  作者：Francis A. Carey、J. Richard Toler

  DOI：10.1021/jo00873a016

  日期：1976.5