dasotraline | 675126-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: dasotraline
• 英文别名: (1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine；(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalen-1-amine；SEP-225289；(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 675126-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N
• 分子量: 292.208
• InChiKey: SRPXSILJHWNFMK-MEDUHNTESA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥31 mg/ml（106.09mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dasotraline 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6003

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 dasotraline
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of Dasotraline and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明提供了制备Dasotraline（1）的工艺，以及在制备中有用的中间体。具体而言，提供了用于生产化合物Formula（2）或其盐的工艺，以及其去保护以得到Dasotraline（1）的工艺。

  公开号：

  US20190194122A1

文献信息

• TREATMENT OF PAIN DISORDERS WITH trans 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE
  申请人：Tarantino Paul Michael

  公开号：US20070282007A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Treatment of pain disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro- 1 -napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful in treatment of pain disorders.

  使用(1R,4S)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和(1S,4R)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺治疗疼痛疾病。还公开了一种制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的所有四种异构体，这些异构体在治疗疼痛疾病中也有用。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre
  作者：Maria Schwarz、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、David F. Woods、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/d0ob01848a

  日期：——

  Transamination from 1-aminotetralins and 1-aminoindanes with differentiation of stereochemistry at both the site of reaction and at a remote stereocentre.

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。
• ENAMIDE PROCESS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20180215702A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  A convenient method for converting oximes into enamides is disclosed. The process produces enamides without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines.

  一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法被揭示。该过程产生烯酰胺，而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。
• Combinations of Eszopiclone and Trans 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Napthalenamine or Trans 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-Napthalenamine, and Methods of Treatment of Menopause and Mood, Anxiety, and Cognitive Disorders
  申请人：Caron Judy

  公开号：US20080293726A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  One aspect of the present invention relates to pharmaceutical compositions containing two or more active agents that when taken together can be used to treat, e.g., menopause, mood disorders, anxiety disorders, or cognitive disorders. The first component of the pharmaceutical composition is a sedative eszopiclone. The second component of the pharmaceutical composition is trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine or trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine. The present invention also relates to a method of treating menopause, perimenopause, mood disorders, anxiety disorders, and cognitive disorders.

  本发明的一个方面涉及药物组合物，其中包含两种或更多活性成分，当它们一起服用时，可用于治疗更年期、情绪障碍、焦虑障碍或认知障碍等疾病。药物组合物的第一成分是镇静药艾司唑仑。药物组合物的第二成分是反式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺或反式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺。本发明还涉及一种治疗更年期、围绝经期、情绪障碍、焦虑障碍和认知障碍的方法。